204452-90-4
204452-90-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
[1,8]萘啶-2-甲醛縮二甲醇
2-(二甲氧基甲基)-1,8-二氮雜萘
2-DIMETHOXYMETHYL-[1,8]NAPHTHYRIDINE
1,8-Naphthyridine, 2-(dimethoxymethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
7521-41-7
6342-56-9
204452-90-4
以2-氨基-3-吡啶甲醛和1,1-二甲氧基丙酮為原料合成[1,8]萘啶-2-甲醛縮二甲醇的一般步驟如下：在6℃條件下，向2-氨基-3-甲?；拎ぃ?0g，0.316mol）、乙醇（267ml）和水（41ml）的混合溶液中，緩慢加入丙酮醛二甲基縮醛（51.3ml），同時(shí)控制加入速度以保持內(nèi)部溫度低于20℃。隨后，加入5M NaOH溶液（82.3ml，0.411mol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)后，在減壓條件下除去乙醇。向殘余物中加入異丙基乙酸酯（iPAc，100mL）和氯化鈉（55g），分離有機(jī)層和水層。水層用異丙基乙酸酯（2×100ml）萃取。合并所有有機(jī)層，通過(guò)硅膠床（90g）過(guò)濾，并用異丙基乙酸酯（1L）沖洗。合并濾液和沖洗液，在38℃下濃縮至200ml。向濃縮液中緩慢加入己烷（400ml），得到的懸浮液冷卻至10℃并老化30分鐘，然后過(guò)濾。濾餅在減壓下干燥，得到無(wú)色晶體產(chǎn)物[1,8]萘啶-2-甲醛縮二甲醇（54.2g，收率84%），熔點(diǎn)為53.5-55.5℃。向母液中加入額外的己烷（100mL），經(jīng)過(guò)濾后可再獲得7.2g（收率11%）的產(chǎn)物。產(chǎn)物的核磁共振氫譜（300MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 8.89（dd，J = 4.3和2.0Hz，1H），8.03（d，J = 8.4Hz，1H），7.98（dd，J = 8.1和2.0Hz，1H），7.56（d，J = 8.4Hz，1H），7.26（dd，J = 8.1和4.3Hz，1H），5.28（s，1H），3.30（s，6H）。核磁共振碳譜（75.5MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 161.3, 155.0, 153.5, 137.9, 136.8, 122.5, 122.3, 119.4, 105.9, 54.9。
參考文獻(xiàn)：
[1] The Journal of organic chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 1959 - 1966
[2] Patent: WO2016/154369, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2008/269225, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[4] Patent: US2003/229079, 2003, A1. Location in patent: Page 36
[5] Patent: WO2007/79214, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 102