20357-21-5
中文名稱
2-溴-6-硝基苯甲醛
英文名稱
2-Bromo-6-nitrobenzaldehyde
CAS
20357-21-5
分子式
C7H4BrNO3
分子量
230.02
MOL 文件
20357-21-5.mol
更新日期
2025/08/01 17:00:03
20357-21-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-硝基-6-溴苯甲醛2-溴-6-硝基苯甲醛
2-溴-6-硝基苯甲醛 10G
英文別名
1001172-Bromo-6-nitrobenzaldehyde
Benzaldehyde, 2-broMo-6-nitro-
2-Bromo-6-nitrobenzaldehyde 98%
2-Bromo-6-Nitrobenzaldehyde,>98%
物理化學性質(zhì)
熔點86-87°C
沸點320.8±27.0 °C(Predicted)
密度1.781
折射率1.653
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
形態(tài)solid
顏色Yellow
InChIInChI=1S/C7H4BrNO3/c8-6-2-1-3-7(9(11)12)5(6)4-10/h1-4H
InChIKeyWRIAMYXQKSDDRP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1Br
制備方法
方法1
55289-35-5
4637-24-5
20357-21-5
該實施例描述了2-溴-6-硝基苯甲醛的合成：向攪拌的2-溴-6-硝基甲苯（4.94g，22.3mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（22.3mL）的溶液中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛（8.18g，9.59mL，68.6mmol）。反應混合物在135℃下加熱16小時后，將深紅色溶液冷卻至0℃，并在0℃下加入快速攪拌的高碘酸鈉（14.7g，68.6mmol）的水（46mL）和N,N-二甲基甲酰胺（23mL）溶液。用N,N-二甲基甲酰胺（23mL）洗滌反應燒瓶，并將洗滌液加入高碘酸鈉混合物中。反應在0℃下攪拌4小時，然后緩慢升溫至室溫。繼續(xù)攪拌18小時后，將橙色溶液通過硅藻土墊過濾。用乙酸乙酯（200mL）沖洗以除去沉淀物。濾液依次用水（3×150mL）和飽和氯化鈉溶液（3×150mL）洗滌。有機層用無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮，并通過硅膠柱色譜純化，以40%乙酸乙酯/己烷為洗脫劑，得到目標產(chǎn)物2-溴-6-硝基苯甲醛（3.44g，14.8mmol，收率67%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ10.3（s，1H），8.04（dd，J = 1.0,8.2Hz，1H），7.95（dd，J = 1.0,8.0Hz，1H），7.55（t，J = 8.0Hz，1H）；13C NMR（100MHz，CDCl3）δ188.6,148.4,138.6,132.9,132.4,123.4,121.9。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/156656, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58; 66; 120