2034-23-3

基本信息
5-氯-1H-苯并[D]咪唑-2(5H)-酮
5-氯-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮
5-CHLOROBENZIMIDAZOLONE
5-CHLORO-1H-BENZOIMIDAZOL-2-OL
5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-ol
5-Chloro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)
5-chloro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
5-Chloro-1H-benzo[d]iMidazol-2(3H)-one
5-Chloro-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one
5-CHLORO-1,3-DIHYDRO-BENZIMIDAZOL-2-ONE
2H-BenziMidazol-2-one, 5-chloro-1,3-dihydro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

95-83-0

530-62-1

2034-23-3
實施例66: 以4-氯-1,2-苯二胺和N,N'-羰基二咪唑為原料合成5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的一般步驟 66A. 將4-氯-1,2-苯二胺(20g,140.27mmol)溶解于四氫呋喃(THF,250mL)中,隨后分批加入N,N'-羰基二咪唑(27.3g,168.32mmol)。反應(yīng)混合物在25℃下攪拌過夜。反應(yīng)完成后,將黑色反應(yīng)液蒸發(fā)至干,用2.0N鹽酸(100mL)淬滅,并過濾。所得固體溶于甲醇后,通過50g SCX柱純化,得到5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮(14.6g,產(chǎn)率61.7%)為黃色固體。質(zhì)譜(ESI+)m/z: [M+H]+ 169; HPLC保留時間tR = 1.14分鐘; 1H NMR (399.902MHz, DMSO-d6) δ 6.91 (1H, d), 6.97-6.94 (2H, m), 10.74 (2H, s)。
參考文獻:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 12, p. 3719 - 3742
[2] Patent: WO2008/75109, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 167-168
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[4] Archiv der Pharmazie, 2000, vol. 333, # 5, p. 123 - 129
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 3, p. 719 - 723