2016-99-1
中文名稱
2,6-二溴吡啶-4-羧酸
英文名稱
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylic acid
CAS
2016-99-1
分子式
C6H3Br2NO2
分子量
280.9
MOL 文件
2016-99-1.mol
更新日期
2025/08/13 08:46:45
2016-99-1 結構式
基本信息
中文別名
2,6-二溴煙酸2,6-二溴異煙酸
2,6-二溴煙異煙酸
2,6-二溴吡啶異煙酸
2,6-二溴吡啶-3-羧酸
2,6-二溴吡啶-4-甲酸
2,6-二溴-4-羧酸吡啶
2,6-二溴吡啶-4-羧酸
2,6-二溴-4-吡啶甲酸
2,6-二溴-4-羧基吡啶
英文別名
2,6-Dibromoisonicotinic acid2,6-DibroMopyridine-4-car...
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylic
DibroMopyridine-4-carboxylic acid
2,6-DibroMoisonicotinic acid, 95+%
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylicaci
6-Dibromopyridine-4-carboxylic acid
2,6-Dibromo-4-pyridinecarboxylic acid
2,6-Dibromopyridine-4-carboxylic acid
2,6-Dibromoopyridine-4-carboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴吡啶物理化學性質
熔點184-185 °C(Solv: water (7732-18-5))
沸點487.5±45.0 °C(Predicted)
密度2.202±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.59±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色White to off white
InChIInChI=1S/C6H3Br2NO2/c7-4-1-3(6(10)11)2-5(8)9-4/h1-2H,(H,10,11)
InChIKeyAULQTVXAKNKCCA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=NC(Br)=CC(C(O)=O)=C1
制備方法
方法1
99-11-6
2016-99-1
以檸嗪酸為原料合成2,6-二溴吡啶-4-羧酸的一般步驟：將檸嗪酸（2.33g，0.015摩爾）與三溴氧化磷混合，在氮氣保護下加熱至180℃，反應3小時。反應完成后，將反應混合物冷卻，并用冰水小心淬滅。過濾反應混合物，水相用二氯甲烷（4×40ml）萃取。固體部分在Soxhlet萃取器中使用二氯甲烷連續(xù)萃取12小時。直接萃取的有機相用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，得到2.2g微紅色固體。索氏提取的有機相同樣用無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，得到0.5g微紅色固體。兩部分2,6-二溴異煙酸（總產(chǎn)率64%）經(jīng)核磁共振氫譜（CDCl3，δ 8.04，2H，s）確認結構一致后合并。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5079 - 5093
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 291 - 298
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 8, p. 1460 - 1467
[4] Patent: WO2005/84439, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[5] Synthesis, 2000, # 8, p. 1138 - 1142