199327-63-4
中文名稱
6-氰基吲哚酮
英文名稱
6-CYANOOXINDOLE
CAS
199327-63-4
分子式
C9H6N2O
分子量
158.16
MOL 文件
199327-63-4.mol
更新日期
2025/08/12 17:38:06
199327-63-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氰基吲哚酮6-氰基-2-吲哚酮
6-氰基-2-氧化吲哚
6-氟-3-吲哚甲酸甲酯
2-氧代-2H-吲哚-6-甲腈
英文別名
2-oxoindoline-6-carbonitrile6-CYANOOXINDOLE
6-Cyanoindole-2-one
6-Cyano-2-oxoindole
2-Oxindole-6-carbonitrile
REF DUPL: 6-Cyano-2-oxoindole
2-Oxo-2H-indole-6-carbonitrile
2-oxo-1,3-dihydroindole-6-carbonitrile
6-Cyano-2-oxindole in stock Factory
2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物
制備方法
方法1
557-21-1
99365-40-9
199327-63-4
以氰化鋅和6-溴-2-吲哚酮為原料合成2-氧代-2H-吲哚-6-甲腈的一般步驟：將市售的6-溴-2-吲哚酮（656 mg）、氰化鋅（288 mg）和四（三苯基膦）鈀（0）（175 mg）懸浮于無水N,N-二甲基甲酰胺（6 mL）中。將所得混合物通過三次氬氣泵/排氣循環(huán)進(jìn)行脫氣，隨后轉(zhuǎn)移至預(yù)熱的油?。?0°C）中。在恒定溫度下攪拌反應(yīng)混合物15小時(shí)后，冷卻至室溫，用去離子水（60 mL）稀釋，并以乙酸乙酯（3×60 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相后，用去離子水（2×60 mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥，過濾并減壓濃縮。殘余物通過快速柱色譜法（硅膠，二氯甲烷/甲醇梯度洗脫）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-氧代-2H-吲哚-6-甲腈（385 mg，收率81%）。質(zhì)譜分析顯示[M+H]+峰為159。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/173183, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 105