198479-63-9
中文名稱
3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚
英文名稱
3-METHYL-5-(PHENYLMETHOXY)-2-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-1H-INDOLE
CAS
198479-63-9
分子式
C29H25NO2
分子量
419.51
MOL 文件
198479-63-9.mol
更新日期
2025/07/17 11:28:11
198479-63-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
巴多昔芬雜質(zhì)11巴多昔芬中間體1
醋酸巴多昔芬中間體1
3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚
3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚
3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚 巴多昔芬中間體
3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚 巴多昔芬中間體 1KG
英文別名
5-(BenzyL5-(Benzyloxy)
oxy)-2-(4-(benzyL
Bazedoxifene Impurity 11
Bazedoxifene intermediate I
3-METHYL-5-(PHENYLMETHOXY)-2-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-1H-INDOLE
1H-Indole, 3-Methyl-5-(phenylMethoxy)-2-[4-(phenylMethoxy)phenyl]-
所屬類別
化學(xué)試劑：多環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點>143°C (dec.)
沸點620.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（非常輕微，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)16.89±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺米色
InChIInChI=1S/C29H25NO2/c1-21-27-18-26(32-20-23-10-6-3-7-11-23)16-17-28(27)30-29(21)24-12-14-25(15-13-24)31-19-22-8-4-2-5-9-22/h2-18,30H,19-20H2,1H3
InChIKeyKRIJKJMYOVWRSJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(OCC3=CC=CC=C3)C=C2)C(C)=C1C1=CC=C(OCC2=CC=CC=C2)C=C1
常見問題列表
用途
3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚為雜環(huán)化合物，用作醫(yī)藥中間體。
制備
以4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮及4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽為起始物料，在堿性條件下形成吲哚環(huán)，制備3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚。其合成反應(yīng)式如下圖：
3-甲基-5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-1H-吲哚合成反應(yīng)式
5-芐氧基-2-(4-芐氧苯基)-3-甲基-1H-吲哚的合成
稱取 120 g(0. 376 mol) 4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮和 97. 5 g(0. 41 mol) 4-苯甲氧基苯胺鹽酸鹽置于 2 L 三頸瓶中，加入720 mL DMF 和 120 mL 三乙胺，升溫至 100 ℃，攪拌 3 h，TLC 監(jiān)測化合物 2 已全部轉(zhuǎn)化為中間體 IM。將反應(yīng)液冷卻至 60 ℃，補加 97. 5 g(0. 41 mol)化合物 3，升溫至 120 ℃ 攪拌 6 h，TLC 監(jiān)測反應(yīng)完全。將反應(yīng)液冷卻至室溫，加入3. 5 L 乙酸乙酯和 1 L 稀鹽酸(1 mol·L－1 )，萃取分出有機層，依次用飽和碳酸氫鈉溶液(500 mL ×2)及飽和食鹽水(500 mL ×2)洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾濃縮得棕色固體，加入乙酸乙酯和乙醇重結(jié)晶，過濾，濾餅用無水乙醇洗滌(300 mL ×2)，烘干得 128. 53 g 類白色固體(4)，收率 81. 50%，HPLC 法檢測純度為 99. 62%，mp 152 ～ 154 ℃。
制備方法
以4-硝基苯酚,1-(4-羥基苯基)-1-丙酮為起始原料,經(jīng)過羥基保護,還原,溴代,Bischler—MCihlau吲哚合成法等反應(yīng)合成了5-芐氧基-2-(4-芐氧基苯基)-3-甲基-1H-吲哚。