19808-30-1
中文名稱
5-溴嘧啶-4-酮
英文名稱
5-bromo-1H-pyrimidin-4-one
CAS
19808-30-1
分子式
C4H3BrN2O
分子量
174.983
MOL 文件
19808-30-1.mol
更新日期
2025/07/23 15:06:25
19808-30-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴嘧啶-4-醇5-溴嘧啶-4-酮
4-羥基-5-溴嘧啶
5-溴-4(3H)-嘧啶酮
5-溴嘧啶-4(1H)-酮
5-溴嘧啶-4(3H)-酮
4-羥基-5-溴嘧啶 半硫酸鹽
4-羥基-5-溴嘧啶(氫溴酸鹽)
5-溴嘧啶-4(1H)-酮,97%
4-羥基-5-溴嘧啶(氫溴酸鹽) 1G
英文別名
Einecs 243-334-45-Bromo-4-Pyrimidone
5-Bromo-4(3H)-pyrimidone
5-bromo-1H-pyrimidin-4-one
5-Bromo-4(1H)-pyrimidinone
5-BROMOPYRIMIDIN-4(1H)-ONE
5-BroMopyriMidin-4(3H)-one
5-bromo-1H-pyrimidin-6-one
5-Bromopyrimidine-4(3H)-one
5-Bromo-4-hydroxypyrimidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：溴嘧啶物理化學性質(zhì)
熔點198-200℃
密度2.00±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)7.25±0.40(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C4H3BrN2O/c5-3-1-6-2-7-4(3)8/h1-2H,(H,6,7,8)
InChIKeyCLJIGLPOBRSBNU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(Br)C(=O)N1
EPA化學物質(zhì)信息5-Bromo-4(1H)-pyrimidinone (19808-30-1)
制備方法
方法1
51953-18-5
19808-30-1
步驟A：制備5-溴嘧啶-4(3H)-酮：在0℃下，將溴（16.0 mL，312 mmol）緩慢滴加到4-羥基嘧啶（30 g，312 mmol）的氯仿（1 L）懸浮液中。隨后加入甲醇（10 mL）作為催化劑，將反應(yīng)混合物在0℃下攪拌12小時。反應(yīng)完成后，通過過濾收集生成的白色固體產(chǎn)物，依次用己烷和乙醚洗滌，然后在真空下干燥，得到5-溴嘧啶-4-酮（50 g，收率91.5%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）確認：δ 11.15（寬單峰，1H），8.42（單峰，1H），8.40（單峰，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/238726, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 16, p. 3905 - 3912
[3] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3478,3481
[4] Patent: WO2013/111105, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125