195602-17-6
195602-17-6 結構式
基本信息
2,3-二氫-5-(2,3-二氫噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英
2,3-二氫-5-(2,3-二氫噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英
2,2',3,3'-tetrahydro-5,5'-Bithieno[3,4-b]-1,4-dioxin
2,2',3,3'-tetrahydro-5,5'-bithieno[3,4-b][1,4]dioxine
5,5'-Bithieno[3,4-b]-1,4-dioxin, 2,2',3,3'-tetrahydro-
2,3-Dihydro-5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)thieno[3,4-b]dioxine
5-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
2,3-DIHYDRO-5-(2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXIN-5-YL)THIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE
物理化學性質
制備方法
126213-50-1
195602-17-6
以3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT）為起始原料，合成2,2',3,3'-四氫-5,5'-二噻吩并[3,4-b][1,4]二氧雜環(huán)己烯的一般步驟如下：在-78℃條件下，向EDOT（0.995g，7.0mmol）的無水四氫呋喃（THF，10cm3）溶液中緩慢加入正丁基鋰（n-BuLi，1.34M的己烷溶液，5.37cm3，1.01當量）。反應2小時后，一次性加入無水氯化銅（CuCl?，0.941g，7.0mmol）。隨后，將反應混合物緩慢升溫至室溫并持續(xù)攪拌12小時。反應完成后，向混合物中加入蒸餾水（10cm3）終止反應。用二氯甲烷（CH?Cl?，2×50cm3）萃取產物，合并有機相后用無水硫酸鎂（MgSO?）干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產物通過柱色譜法（洗脫劑比例為1:1的己烷與二氯甲烷混合溶劑）純化，得到白色固體目標產物。產量為0.951g，產率為48%。元素分析結果（C12H10O4S2）：計算值C 51.06%，H 3.57%；實測值C 51.01%，H 3.49%。質譜（ES+）m/z：計算值（C12H11O4S2）+為283.00988，實測值為283.00978。核磁共振氫譜（1H NMR，400MHz）：δ6.27（s，2H，噻吩基H），4.22-4.34（m，8H）。核磁共振碳譜（13C{1H} NMR，100.6MHz）：δ141.63,137.43,100.00,99.94,65.41,65.01。紅外光譜（IR）主要吸收峰：2944,1465,1170,1056cm?1。
參考文獻：
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[5] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 31, p. 6326 - 6334