195202-08-5
195202-08-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2(S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸
(S)-2-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)BUTYRIC ACID
(S)-2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)butanoic acid
(2S)-2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)butyric acid
(2S)-2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)butanoic acid
(2S)-2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)butanoic acid 98%
Benzeneacetic acid, α-ethyl-3,4,5-trimethoxy-, (αS)-
Benzeneacetic acid, a-ethyl-3,4,5-triMethoxy-, (aS)-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
195202-06-3
195202-08-5
以2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸為原料合成(S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸的一般步驟（1g）： 步驟7. (S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸（AP17360）的合成。將AP14900 [195202-08-5]（500g，1.97摩爾）和(-)-辛可尼定（580g，1.97摩爾）加入裝有機(jī)械攪拌的10L反應(yīng)器中。加入乙腈（7500mL）并將混合物加熱至回流30分鐘。使均相溶液冷卻至室溫，形成鹽。過(guò)濾固體，并使用乙腈（7000mL、7000mL、6500mL、6500mL和5000mL）作為溶劑進(jìn)行5次重結(jié)晶。將非對(duì)映體鹽懸浮于水（1400mL）和二氯甲烷（600mL）中，攪拌至鹽完全溶解。通過(guò)加入濃鹽酸調(diào)節(jié)攪拌的混合物至pH 2，分離有機(jī)層，水層用二氯甲烷（2×300mL）萃取。合并有機(jī)層，用1N鹽酸溶液（2×200mL）洗滌以除去殘留的(-)-辛可尼定。酸洗液再用二氯甲烷（100mL）萃取，合并所有二氯甲烷溶液。合并的有機(jī)溶液用10%碳酸氫鈉水溶液（200mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至約250mL，加入己烷（500mL）。溶液加熱后冷卻，再加入己烷（200mL）。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至出現(xiàn)固體，靜置過(guò)夜。過(guò)濾所得固體，用己烷（2×300mL）研磨，50℃真空干燥84小時(shí)，得到產(chǎn)物（105.0g，21%），為灰白色固體：[α]22D +54.8（c=1.07，甲醇，30分鐘，99.1%ee）；1H NMR（DMSO-d6，300MHz）δ 6.34（s，2H），3.52（s，6H），3.40（s，3H），3.11（t，J=7.6Hz，1H），1.76-1.64（m，1H），1.46-1.36（m，1H），0.60（t，J=7.3Hz，3H）；13C NMR（DMSO-d6，75MHz）δ 175.1，153.1，136.9，135.8，105.4，60.3，56.2，53.1，26.7，12.4。元素分析（C13H18O5）計(jì)算值：C，61.41；H，7.13。實(shí)測(cè)值：C，61.47；H，7.20。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2012/103279, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 11-12