615-57-6

19393-94-3

以2,4-二溴苯胺為原料合成2,4-二溴碘苯的一般步驟如下：[制造例1]；通過以下合成路線生產(chǎn)茚并芘化合物A的中間體A1。將2,4-二溴苯胺（10g，40毫摩爾）懸浮于由40mL濃鹽酸和30mL水組成的鹽酸水溶液中，并將懸浮液置于-8℃的冰/鹽浴中冷卻。在10分鐘內(nèi)，逐滴加入亞硝酸鈉水溶液（3.0g，43毫摩爾，1.1當量/15mL），隨后將反應混合物在-10℃至0℃下攪拌30分鐘，以制備重氮鹽。在室溫下，于20分鐘內(nèi)將反應溶液緩慢滴加到碘化鉀水溶液（60g，0.36摩爾，9當量/180mL）中。反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌3小時，之后加入二氯甲烷（200mL）和亞硫酸氫鈉（2g）以中和游離碘。分離有機層，依次用亞硫酸氫鈉水溶液（100mL）和飽和鹽水（30mL）洗滌，再用無水硫酸鎂干燥。隨后，通過蒸餾去除溶劑，得到紅色液體產(chǎn)物。該產(chǎn)物經(jīng)柱色譜法（硅膠/己烷）純化后，獲得白色固體（11.0g，收率76%）。1H-NMR（400MHz，CDCl3，TMS）數(shù)據(jù)如下：δ7.11（1H，dd，J=8Hz，2Hz），7.69（1H，d，J=8Hz），7.76（1H，d，J=2Hz）。

參考文獻：

[1] Organometallics, 2015, vol. 34, # 20, p. 4798 - 4801

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 5, p. 888 - 890

[3] Patent: EP2316816, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[4] Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 5, p. 748 - 753

[5] Inorganic Chemistry, 2012, vol. 51, # 2, p. 799 - 811