191348-14-8
中文名稱
2-碘-4-甲氧基苯基胺
英文名稱
2-IODO-4-METHOXYPHENYLAMINE
CAS
191348-14-8
分子式
C7H8INO
分子量
249.05
MOL 文件
191348-14-8.mol
更新日期
2025/07/23 21:24:46
191348-14-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲氧基-2-碘苯胺4-氨基-3-碘苯甲醚
2-碘-4-甲氧基苯胺
2-碘-4-甲氧基苯基胺
英文別名
4-Amino-3-iodoanisole4-Methoxy-2-iodoaniline
2-iodo-4-methoxyaniline
2-IODO-4-METHOXYPHENYLAMINE
4-AMino-3-iodoanisole[2-Iodo-4-Methoxyaniline]
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)305.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.807±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.14±0.10(Predicted)
形態(tài)liquid
顏色Brown to black
制備方法
方法1
157496-75-8
191348-14-8
以(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯為原料合成2-碘-4-甲氧基苯胺的一般步驟如下：在0℃下，向(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸叔丁酯（3.5g，10.0mmol）的二氯甲烷（50mL）溶液中緩慢加入三氟乙酸（8.9mL，120.0mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，用2N氫氧化鈉溶液（95mL）淬滅反應(yīng)，隨后用2N鹽酸（70mL）調(diào)節(jié)pH至8。分離有機(jī)層和水層，水層用二氯甲烷（2×70mL）萃取。合并所有有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。通過快速柱色譜法（硅膠，正己烷/乙酸乙酯=7:1）純化殘余物，得到2-碘-4-甲氧基苯胺（2.12g，收率85%）為橙色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 6, p. 2127 - 2133
[2] Chemical Communications, 2001, # 24, p. 2732 - 2733
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2003, vol. 1, # 1, p. 117 - 122
[4] Organometallics, 2013, vol. 32, # 2, p. 682 - 690
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493
常見問題列表
簡(jiǎn)介
2-碘-4-甲氧基苯胺在當(dāng)前的醫(yī)藥領(lǐng)域及印染領(lǐng)域均有著極為廣泛的應(yīng)用，市場(chǎng)需求量巨大。2-碘-4-甲氧基苯基胺可用于制備苯并噻唑類化合物，苯并噻唑是一類重要的有機(jī)化合物，一是苯并噻唑是苯并噻唑類衍生物的核心骨架，在醫(yī)藥、化工等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值；二是苯并噻唑因2號(hào)位C-H鍵比較活潑，利用2號(hào)位C-H鍵官能團(tuán)化已經(jīng)發(fā)展了很多合成2-取代苯并噻唑化合物的方法，是合成2-取代苯并噻唑化合物的一個(gè)重要的原料。