18945-81-8
中文名稱
5-碘-2-噻吩甲腈
英文名稱
5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile
CAS
18945-81-8
分子式
C5H2INS
分子量
235.05
MOL 文件
18945-81-8.mol
更新日期
2023/04/11 07:25:21
18945-81-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-碘噻吩-2-腈5-碘噻吩-2-甲腈
5-碘-2-噻吩甲腈
5-3-碘噻吩-2-甲腈
英文別名
5-iodothiophene-2-carbonitrile5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile
2-Thiophenecarbonitrile, 5-iodo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噻吩類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
密度2.14
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
InChIInChI=1S/C5H2INS/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-2H
InChIKeyDCTRQPYCGCNWBN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C#N)SC(I)=CC=1
制備方法
方法1
1003-31-2
18945-81-8
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2-氰基噻吩（1mmol）置于火焰干燥的燒瓶中，溶于無(wú)水THF（1.5mL）。于25℃下緩慢滴加TMPMgCl·LiCl（1.0M的THF溶液，1.8mL，1.8mmol），攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)（對(duì)于底物1a，建議金屬化時(shí)間控制在1小時(shí)內(nèi)）。通過(guò)GC分析監(jiān)測(cè)金屬化反應(yīng)的完成情況，取反應(yīng)液等分試樣，用碘（I2）的無(wú)水THF溶液淬滅以終止反應(yīng)。隨后，在0℃下緩慢滴加親電試劑（2mmol）的無(wú)水THF（2mL）溶液，升溫至25℃繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用飽和NaHCO3水溶液淬滅反應(yīng)。依次用NaHSO3或NH4Cl溶液（5mL）和乙酸乙酯（3×15mL）進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相并用無(wú)水MgSO4干燥。過(guò)濾除去干燥劑后，減壓蒸餾去除溶劑，得到粗產(chǎn)物5-碘噻吩-2-甲腈。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2795 - 2800
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 27, p. 4883 - 4884