189449-41-0
中文名稱(chēng)
4-氯-3-吡啶甲醇
英文名稱(chēng)
(4-Chloro-3-pyridinyl)methanol
CAS
189449-41-0
分子式
C6H6ClNO
分子量
143.57
MOL 文件
189449-41-0.mol
更新日期
2025/03/04 11:53:10
189449-41-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯-3-吡啶甲醇4-氯-3-羥甲基吡啶
(4-氯吡啶-3-基)甲醇
英文別名
2-Chloro-5-pyridylcarbinol4-Chloro-3-pyridylcarbinol
4-chloro-3-PyridineMethanol
(4-chloro-3-pyridyl)methanol
3-Pyridinemethanol, 4-chloro-
(4-Chloro-3-pyridinyl)methanol
(4-Chloro-pyridin-3-yl)-methanol
3-Pyridinemethanol,4-chloro-(9CI)
4-Chloro-3-(hydroxymethyl)pyridine
(4-Chloropyridin-3-yl)methanol, 4-Chloronicotinyl alcohol
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)262.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.00±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H6ClNO/c7-6-1-2-8-3-5(6)4-9/h1-3,9H,4H2
InChIKeyFYKNUGKDTZRYJM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(Cl)=C1CO
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933399990
制備方法
方法1
114077-82-6
189449-41-0
以4-氯-3-吡啶甲醛為原料合成(4-氯吡啶-3-基)甲醇的一般步驟如下：在0℃條件下，向含有4-氯-3-吡啶甲醛（140mg，1.0mmol）的四氫呋喃（THF，1mL）溶液中加入甲醇（1mL），隨后分批加入硼氫化鈉（75mg，2.0mmol）。反應(yīng)1小時(shí)后，加入乙酸（0.15mL）淬滅反應(yīng)。將反應(yīng)混合物在室溫下使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮至干。所得固體殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：1%甲醇/二氯甲烷），得到(4-氯吡啶-3-基)甲醇60mg，收率42%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）表征：δ4.30（br s，1H），4.80（s，2H），7.30（d，1H，J = 5Hz），8.34（d，1H，J = 5Hz），8.62（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis, 1999, # 8, p. 1294 - 1296
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 20, p. 5841 - 5863
[3] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 10, p. 2240 - 2246
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 13, p. 2832 - 2840
[5] Patent: US6025352, 2000, A