18480-52-9
中文名稱
3,4-二氯-5-氰基異噻唑
英文名稱
3,4-Dichloroisothiazole-5-carbonitrile
CAS
18480-52-9
分子式
C4Cl2N2S
分子量
179.03
MOL 文件
18480-52-9.mol
更新日期
2023/07/08 11:29:00
18480-52-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4-二氯異噻唑-5-腈2,4-二氯-5-氟基異噻唑
3,4-二氯-5-氰基異噻唑
英文別名
3,4-Dichloro-5-cyanoisothiazole5-Cyano-3,4-dichloroisothiazole
5-Cyano-3,5-dichloroisothiazole
3,4-Dichloroisothiazol-5-nitrile
dichloro-1,2-thiazole-5-carbonitrile
3,4-Dichloroisothiazol-5-carbonitrile
3,4-dichloro-5-Isothiazolecarbonitrile
3,4-Dichloroisothiazole-5-carbonitrile
5-Isothiazolecarbonitrile, 3,4-dichloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點81-83°C
沸點154℃
密度1.70
閃點47℃
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.52±0.10(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
3,4-二氯-5-氰基異噻唑是合成異噻唑類殺菌劑的有機中間體，可用于農(nóng)藥合成研發(fā)。合成方法
1升的四口瓶中加入500毫升的二甲基甲酰胺,攪拌下加入49克(1摩爾）的氰化鈉,用水浴冷卻,使反應(yīng)液溫度降到20℃,開始滴加79.8克(1.05摩爾）的二硫化碳,控制滴加速度,使反應(yīng)液溫度保持在20-30℃之間。滴畢,室溫下繼續(xù)攪拌1小時,加熱到60℃,在60℃保溫攪拌3小時。放置12小時以上析出大量固體;攪拌,讓固體分散于反應(yīng)液中，用冰鹽水冷卻,導(dǎo)入31克氯氣,在氯氣導(dǎo)入期間,反應(yīng)液的顏色發(fā)生與例1同樣的變化。用加熱套加熱到50℃,保溫攪拌反應(yīng)1小時,繼續(xù)在攪拌下導(dǎo)入50克氯氣。升溫到60℃,保溫攪拌3小時。在60-70℃下,減壓回收440毫升的二甲基甲酰胺,殘留物中加入500毫升乙酸乙酯。攪拌回流10分鐘,冷卻到室溫,過濾,濾餅用乙酸乙酯洗滌干凈,抽干,暗棕色濾餅棄去。濾液在60℃減壓回收乙酸乙酯到干,冷卻后析晶,過濾,晾干,得棕色固體41克。母液加入200毫升水,常壓蒸餾,產(chǎn)品隨水一起蒸出,蒸到無產(chǎn)品帶出時,停止蒸餾。冷卻后,過濾,晾干,得類白色固體7克。共得產(chǎn)品3,4-二氯-5-氰基異噻唑48克,產(chǎn)率53.6%。