18370-95-1
18370-95-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,2,2-三甲氧基乙酸甲酯
2,2,2-三甲氧基醋酸甲酯
methyl trimethoxyacetate
Methyl trimethoxyacetate 96%
methyl 2,2,2-trimethoxyacetate
TRIMETHOXY-ACETIC ACID METHYL ESTER
2,2,2-Trimethoxyacetic acid methyl ester
Acetic acid, 2,2,2-trimethoxy-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
67-56-1
17640-25-4
18370-95-1
向500 mL圓底燒瓶中加入2,2-二氯-2-甲氧基乙酸甲酯（50 g，248.5 mmol，1當(dāng)量）。將反應(yīng)瓶置于冰浴中冷卻至0℃，隨后在攪拌下于5分鐘內(nèi)緩慢加入無(wú)水甲醇（34.33 g，745.7 mmol，44 mL，3當(dāng)量）。立即用無(wú)水乙醚（150 mL）稀釋反應(yīng)混合物。保持反應(yīng)溫度在0℃，通過(guò)恒壓滴液漏斗在1小時(shí)內(nèi)緩慢加入無(wú)水吡啶（49.10 g，621.4 mmol，50.20 mL，2.5當(dāng)量）。加畢，將反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)快速攪拌30分鐘。停止攪拌，將混合物于室溫靜置72小時(shí)，觀察到溶液中形成長(zhǎng)白色針狀晶體。通過(guò)中孔玻璃濾器過(guò)濾混合物，并用乙醚洗滌收集的固體。濾液經(jīng)減壓旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，得到淺黃色油狀物。將該油狀物再次置于冰浴中冷卻至0℃，并在快速攪拌下通過(guò)恒壓滴液漏斗在20分鐘內(nèi)逐滴加入吡咯烷（25 mL），此時(shí)溶液迅速轉(zhuǎn)變?yōu)辄S橙色。加畢，將混合物在0℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后進(jìn)行減壓蒸餾，于40托和28℃下回收未反應(yīng)的吡咯烷和乙醇，最終在2托和58℃下收集目標(biāo)產(chǎn)物2,2,2-三甲氧基乙酸甲酯（44 g，收率80%），為無(wú)色液體。產(chǎn)物經(jīng)NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 3.80（s，3H），3.30（s，9H）。質(zhì)譜（EI）分析顯示分子離子峰（M+）為145，對(duì)應(yīng)于分子式C6H15O5。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 4, p. 1064 - 1066
[2] Patent: WO2012/37226, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 125-126
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 2, p. 337 - 339