183428-91-3
中文名稱
6-AMINO-5-METHYLNICOTINONITRILE
英文名稱
6-AMINO-5-METHYLNICOTINONITRILE
CAS
183428-91-3
分子式
C7H7N3
分子量
133.15
MOL 文件
183428-91-3.mol
更新日期
2025/07/24 14:26:43
183428-91-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氨基-5-甲基煙腈5-甲基-6-氨基吡啶-3-腈
5-甲基-6-氨基吡啶-3-乙腈
2-氨基-3-甲基-5-氰基吡啶
5-甲基-6-氨基吡啶-3-甲腈
2-氨基-5-氰基-3-甲基吡啶
英文別名
BUTTPARK 88\11-382-AMINO-5-CYANO-3-PICOLINE
2-Amino-6-chloroquinazoline
6-AMINO-5-METHYLNICOTINONITRILE
5-amino-6-methylnicotinonitrile
2-Amino-3-methyl-5-cyanopyridine
2-Amino-5-cyano-3-methylpyridine
5-Cyano-2-amino-3-methylpyridine
6-Amino-5-methylnicotinonitrile 98%
6-amino-5-methylpyridine-3-carbonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氨基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點321.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)3.79±0.49(Predicted)
外觀Light yellow to green yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H7N3/c1-5-2-6(3-8)4-10-7(5)9/h2,4H,1H3,(H2,9,10)
InChIKeySLOISJVQLUVVSD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(N)=C(C)C=C1C#N
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H311-H331-H341
防范說明P201-P202-P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P308+P313-P310-P330-P361-P403+P233-P405-P501
危險類別碼41
安全說明26-39-24/25
海關(guān)編碼29333990
制備方法
方法1
557-21-1
3430-21-5
183428-91-3
步驟I：合成2-氨基-3-甲基-5-氰基吡啶 1. 在DMF與水的混合物（體積比100:2，總計102 mL）中，依次加入5-溴-3-甲基吡啶-2-胺（10 g，53.47 mmol）、氰化鋅（3.77 g，32.1 mmol）和1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵（3.56 g，6.4 mmol）。 2. 將混合物脫氣20分鐘。 3. 加入三（二亞芐基丙酮）二鈀（0）（2.45 g，2.67 mmol），并將反應(yīng)混合物在120℃下加熱攪拌16小時。 4. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。 5. 加入飽和氯化銨溶液、氫氧化銨和水的混合物（體積比4:1:4，總計100 mL）。 6. 將形成的漿料冷卻至0℃，再次加入相同比例的飽和氯化銨溶液、氫氧化銨和水的混合物（100 mL），并攪拌1小時。 7. 通過布氏漏斗過濾收集固體產(chǎn)物，并在高真空下干燥，得到2-氨基-3-甲基-5-氰基吡啶6.0 g（產(chǎn)率81%），為棕褐色固體。 MS（ES）m/z 134.1（M + 1）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/42139, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[2] Patent: US2015/65464, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0368-0369
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 84, p. 404 - 416