148547-19-7

180636-50-4

以4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯為原料合成4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯的一般步驟：將4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（27.5 mg，0.12 mmol）、BrettPhos（6.4 mg，0.012 mmol，10 mol%）、(COD)Pd(CH2TMS)2（2.3 mg，0.006 mmol，5 mol%）、AgF（22.8 mg，0.18 mmol，1.5當(dāng)量）和甲苯（2 mL）依次加入裝有攪拌棒的烘箱干燥的可重新密封的螺旋蓋試管中。密封試管后，將其從手套箱中取出，用鋁箔包裹，并在充分?jǐn)嚢柘轮糜陬A(yù)熱的130℃油浴中反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將試管從油浴中取出并冷卻至室溫。加入對氟甲苯（6.5 μL，0.06 mmol，0.5當(dāng)量）和十二烷（27.3 μL，0.12 mmol，1當(dāng)量）作為內(nèi)標(biāo)。反應(yīng)混合物通過玻璃濾器和Celite塞過濾以去除固體雜質(zhì)。隨后，通過19F NMR（282 MHz）分析澄清的黃色溶液以確定產(chǎn)率，并通過GC分析轉(zhuǎn)化率及還原產(chǎn)物。產(chǎn)率通過比較對氟甲苯（-118 ppm）和4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯（-106 ppm，0.100 mmol，83%產(chǎn)率）的19F NMR積分確定。GC/MS分析證實(shí)溶液中唯一的化合物為4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2011/15401, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17