179232-29-2

基本信息
恩雜魯胺雜質(zhì)C(EP)
4-溴-2-氟苯甲酸甲酯
2-氟-4-溴苯甲酸甲酯
2-氟-4-溴苯甲酸甲脂
甲基 4-溴-2-氟苯酸酯
ENZALUTAMIDE 雜質(zhì)C
2-氟-4-溴苯甲酸甲酯(CAS號:179232-29-2)
Enzalutamide Impurity 15
Enzalutamide EP Impurity C
Methy 4-bromo-2-fluorobenzoate
Methyl 4-bromo-2-fluorobenzoate
Methyl 2-fluoro-4-bromobenzoate
4-BROMO-2-FLUOROBENZOIC ACID METHYL ESTER
2-Fluoro-4-bromobenzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 4-bromo-2-fluoro-, methyl ester
Methyl 4-bromo-2-fluorobenzoate(For export only)
物理化學(xué)性質(zhì)
應(yīng)用領(lǐng)域
2-氟-4-溴苯甲酸甲酯可以作為藥物中間體,參與合成多種具有抗炎、抗菌、抗腫瘤等活性的藥物。一些含有2-氟-4-溴苯甲酸甲酯結(jié)構(gòu)的藥物已被用于治療癌癥、感染等疾病。此外,2-氟-4-溴苯甲酸甲酯還可以作為藥物載體,用于提高藥物的溶解度和生物利用度。在農(nóng)藥領(lǐng)域,該化合物同樣展現(xiàn)出巨大的潛力,對害蟲和病菌具有較強(qiáng)的殺滅作用。它可以作為殺蟲劑、殺菌劑等農(nóng)藥的活性成分,用于防治農(nóng)作物病蟲害。最重要的是該化合物對環(huán)境和生物的影響較小。作為一種重要的有機(jī)化合物,2-氟-4-溴苯甲酸甲酯的應(yīng)用廣泛。它可以作為有機(jī)合成材料的前體,參與制備多種具有特殊功能和性質(zhì)的材料。例如,它可以作為有機(jī)光電材料的組成部分,用于制備太陽能電池、發(fā)光二極管等器件。
制備方法

67-56-1

112704-79-7

179232-29-2
步驟1:在0℃下,向攪拌的4-溴-2-氟苯甲酸(15.0g,68.49mmol,1當(dāng)量)的甲醇(150mL)溶液中緩慢加入亞硫酰氯(23.09mL,136.9mmol,2當(dāng)量)。反應(yīng)混合物在0℃下保持15分鐘后,升至室溫并繼續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后,減壓蒸發(fā)除去甲醇,殘余物用乙酸乙酯(250mL)稀釋。依次用飽和碳酸氫鈉水溶液、鹽水(150mL)和去離子水(150mL)洗滌有機(jī)層。乙酸乙酯層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮,得到4-溴-2-氟苯甲酸甲酯(15g,收率93%)為灰白色固體(LC-MS純度99%;TLC條件:乙酸乙酯/石油醚(3:7),Rf值0.8)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2004/46096, 2004, A2. Location in patent: Page 38
[2] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 3, p. 565 - 569
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 19, p. 7651 - 7668
[4] Patent: WO2015/48306, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 88; 112
[5] Patent: WO2013/68461, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 105; 106; 109