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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>176721-01-0

176721-01-0

中文名稱 1H-咪唑-4-甲醇, ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-
英文名稱 α-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methanol
CAS 176721-01-0
分子式 C31H28N2O
分子量 444.57
MOL 文件 176721-01-0.mol
更新日期 2023/11/07 16:39:15
176721-01-0 結(jié)構(gòu)式 176721-01-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
地拖嘧啶中間體
美托咪定雜質(zhì)32
右美托咪定雜質(zhì)28
(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲醇
1H-咪唑-4-甲醇, Α-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-
(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲醇 1KG
ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-1H-咪唑-4-甲醇
1H-咪唑-4-甲醇, ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-
ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-1H-咪唑-4-甲醇,美托咪定中間體
Α-(2,3-DIMETHYLPHENYL)-1-(TRITYL)-1H-IMIDAZOLE-4-METHANOL
英文別名
Dexmedetomidine Impurity 28
α-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methan
(2,3-diMethylphenyl)(1-trityl-1H-iMidazol-4-yl)Methanol
(2,3-Dimethylphenyl)(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)methanol
(2,3-Dimethylphenyl)-(3-trityl-3H-imidazol-4-yl)methanol
α-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methanol
α-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methanol
alpha-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methanol
alpha-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methano...
1-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1H-imidazol-4-triphenylmethyl)methanol

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)180 - 184°C
沸點(diǎn)616.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、二氯甲烷(微溶)、DMSO(微溶、加熱)
酸度系數(shù)(pKa)13.08±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色

安全數(shù)據(jù)

制備方法

方法1
2,3-二甲基溴苯

576-23-8

1-三苯甲基咪唑-4-甲醛

33016-47-6

1H-咪唑-4-甲醇, ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-

176721-01-0

1. 在干燥的反應(yīng)瓶中,將11.5 g (60.2 mmol) 1-溴-2,3-二甲基苯溶解于200 mL無(wú)水四氫呋喃(THF)中。 2. 緩慢滴加由1.5 g (61.7 mmol)鎂條、0.05 g碘和50 mL無(wú)水THF組成的混合體系,引發(fā)格氏試劑的制備。 3. 滴加完畢后,將反應(yīng)體系加熱至回流狀態(tài),并維持回流1小時(shí)以確保反應(yīng)完全。 4. 反應(yīng)完成后,將體系冷卻至室溫,得到2,3-二甲基苯基溴化鎂格氏試劑溶液。 5. 在另一干燥的反應(yīng)瓶中,將17.5 g (50.2 mmol) 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛溶解于225 mL無(wú)水THF中,并將此溶液冷卻至0℃。 6. 在0℃下,緩慢將步驟4中制備的格氏試劑溶液加入至醛溶液中,控制滴加速度以維持反應(yīng)溫度。 7. 添加完畢后,將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1.5小時(shí),以完成親核加成反應(yīng)。 8. 使用飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng),然后通過(guò)減壓濃縮去除大部分THF。 9. 有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥,過(guò)濾后減壓濃縮,得到粗產(chǎn)品。 10. 將粗產(chǎn)品溶解于二氯甲烷中,減壓濃縮去除大部分溶劑后,將剩余物冷卻至-5℃保持1小時(shí)以促進(jìn)結(jié)晶。 11. 過(guò)濾收集結(jié)晶,用冷二氯甲烷洗滌,干燥后得到(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇12.4 g,產(chǎn)率為53.9%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN108147999, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0162; 0163

[2] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 8, p. 1585 - 1593

[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2017, vol. 14, # 8, p. 1735 - 1739

"176721-01-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
603-79-2 33967-19-0 2240179-63-7 881409-85-4 2250243-56-0 79924-14-4 176721-02-1 40420-17-5 944263-08-5 78162-58-0 60907-88-2 2142-71-4 104245-83-2 583-71-1 13651-55-3 2250242-52-3 5779-93-1