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1762-46-5

中文名稱 2,2'-聯(lián)吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯
英文名稱 diethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate
CAS 1762-46-5
分子式 C16H16N2O4
分子量 300.309
MOL 文件 1762-46-5.mol
更新日期 2025/07/29 16:40:27
1762-46-5 結(jié)構(gòu)式 1762-46-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,2'-聯(lián)吡啶-5,5'-二甲酸乙酯
5,5'-二甲酸乙酯-2,2'-聯(lián)吡啶
2,2'-聯(lián)吡啶-5,5'-二羧酸二乙酯
2,2'-聯(lián)吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯
2,2'-聯(lián)吡啶-5,5'-二羧酸二乙酯含量 ≥98.0% 類白色固體粉
英文別名
5,5'-Dicarbethoxy-2,2'-bipyridine
5,5'-diethoxycarbonyl-2,2'-bipyridine
5,5'-Bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine
diethyl 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylate
5,5'-diethyl [2,2'-bipyridine]-5,5'-dicarboxylate
[2,2']bipyridinyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester
[2,2′-Bipyridine]-5,5′-dicarboxylic acid, diethyl ester
2,2'-Bipyridine]-5,5'-dicarboxylic acid, 5,5'-diethyl ester
ethyl 6-(5-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylate
所屬類別
有機(jī)原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)145-147 °C
沸點(diǎn)428.9±45.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.99±0.32(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C16H16N2O4/c1-3-21-15(19)11-5-7-13(17-9-11)14-8-6-12(10-18-14)16(20)22-4-2/h5-10H,3-4H2,1-2H3
InChIKeyIUNBUYCOAQHBMC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=NC=C(C(OCC)=O)C=C2)=NC=C(C(OCC)=O)C=C1

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319-H315
海關(guān)編碼2933.39.9200

制備方法

方法1
乙醇

64-17-5

2,2'-聯(lián)吡啶-5,5'-二羧酸

1802-30-8

2,2'-聯(lián)吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯

1762-46-5

以乙醇和2,2'-聯(lián)吡啶-5,5'-二羧酸為原料合成[2,2'-聯(lián)吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯的一般步驟:將2,2'-聯(lián)吡啶-5,5'-二羧酸(200 mg,0.82 mmol)和無水乙醇(13 mL)加入干燥的燒瓶中,冰浴下攪拌。緩慢滴加亞硫酰氯(1.3 mL),隨后安裝回流冷凝器,加熱至回流狀態(tài)。反應(yīng)24小時(shí)后,將反應(yīng)混合物冰浴冷卻,逐滴加入飽和碳酸鈉溶液(20 mL)以淬滅反應(yīng)。水相用二氯甲烷(4×20 mL)萃取,合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化(洗脫劑:3%丙酮的1:1二氯甲烷/己烷混合溶劑),得到[2,2'-聯(lián)吡啶]-5,5'-二甲酸二乙酯(190 mg,產(chǎn)率77%)為白色固體。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.32 (dd, J = 0.5, 2.0 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 0.5, 8.5 Hz, 1H), 8.46 (dd, J = 2.0, 8.5 Hz, 1H), 4.47 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.5 Hz, 3H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 165.2, 158.3, 150.6, 138.1, 126.6, 121.3, 61.6, 14.3; HRMS (ESI) m/z 301.1193 [C16H17N2O4 (M + H)+ 計(jì)算值301.1183]。

參考文獻(xiàn):

[1] Inorganic Chemistry, 2017, vol. 56, # 3, p. 1366 - 1374

[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 23, p. 7030 - 7035

[3] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 3, p. 881 - 885

[4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 48, p. 7600 - 7603

[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 49, p. 17747 - 17750

常見問題列表

概述
2,2'-聯(lián)吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯 是一種膠原蛋白脯氨酸 4-羥化酶 (CP4Hs) 的抑制劑,具有抗纖維化和抗轉(zhuǎn)移活性。Diethyl bipy55'DC 可以在不引起缺鐵的濃度下抑制培養(yǎng)細(xì)胞中的 CP4H 活性。
"1762-46-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1802-30-8 142593-07-5 39775-31-0 71071-46-0 4433-01-6 1762-36-3 1762-32-9 6813-38-3 1762-34-1 109073-77-0 4411-80-7 63361-65-9 1134-35-6 135822-72-9 65739-40-4 1762-45-4 74065-63-7 4479-74-7