174770-74-2
中文名稱
(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇
英文名稱
Benzeneethanol, beta-amino-4-fluoro-, (betaR)- (9CI)
CAS
174770-74-2
分子式
C8H10FNO
分子量
155.17
MOL 文件
174770-74-2.mol
更新日期
2024/02/01 14:20:26
174770-74-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙-1-醇
英文別名
(R)-b-AMino-4-fluoro-benzeneethanol(R)-2-AMino-2-(4-fluorophenyl)ethanol
(2R)-2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethanol
Benzeneethanol, β-amino-4-fluoro-, (βR)-
(R)-2-Amino-2-(4-fluorophenyl)ethan-1-ol
(R)-2-AMINO-2-(4-FLUOROPHENYL)ETHANOL HCL
(2R)-2-AMINO-2-(4-FLUOROPHENYL)ETHAN-1-OL
Benzeneethanol, beta-aMino-4-fluoro-, (betaR)-
Benzeneethanol, beta-amino-4-fluoro-, (betaR)- (9CI)
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)287.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.48±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1/C8H10FNO/c9-7-3-1-6(2-4-7)8(10)5-11/h1-4,8,11H,5,10H2/t8-/s3
InChIKeySRQPEYLZIUEVIA-SBYBRXNCNA-N
SMILESC1([C@@H](N)CO)=CC=C(F)C=C1 |&1:1,r|
制備方法
方法1
19883-57-9
174770-74-2
以L-4-氟苯甘氨酸為原料合成(R)-2-氨基-2-(4-氟苯基)乙醇的一般步驟：在氬氣保護(hù)下，將1.0M氫化鋁鋰的四氫呋喃溶液（23.5 mL，23.5 mmol）冷卻至0℃，并在此溫度下分批加入(-)-4-氟-D-α-苯基甘氨酸（1.98 g，11.7 mmol），加料時(shí)間為1小時(shí)45分鐘。加料完成后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜。隨后，小心地向反應(yīng)混合物中加入水（0.89 mL），接著加入4N NaOH溶液（0.89 mL），最后再加入水（2.68 mL）。將混合物攪拌幾分鐘后過濾，濾液經(jīng)真空蒸發(fā)濃縮。殘余物通過快速柱色譜法純化（硅膠，洗脫劑為二氯甲烷:甲醇:氨水=90:10:1），得到1.499 g（產(chǎn)率82%）標(biāo)題化合物，為白色固體。其1H NMR（250 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 3.52（1H，dd，J = 10.7和8.2 Hz），3.71（1H，dd，J = 10.7和4.4 Hz），4.06（1H，dd，J = 8.1和4.4 Hz），6.99-7.08（2H，m），7.28-7.34（2H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US5952369, 1999, A
[2] Patent: US5998440, 1999, A
[3] Patent: US5854268, 1998, A