171049-35-7
171049-35-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
[4,4-聯(lián)哌啶]-1-羧酸叔丁酯
1-(叔丁氧羰基)-4,4'-聯(lián)哌啶
-bipiperidine
N-Boc-4,4&rsquo
N-BOC-4,4'-BIPIPERIDINE
1-Boc- 4,4\'-bipiperidine
4,4'-Bipiperidine, 1-BOC protected
1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4'-bipiperidine
tert-Butyl 4,4'-bipiperidine-1-carboxylate
N-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4''-bipiperidine
4-Piperidin-4-ylpiperidine, N-BOC protected
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
24424-99-5
78619-84-8
171049-35-7
以二碳酸二叔丁酯和4,4'-聯(lián)哌啶二鹽酸鹽為原料合成[4,4'-聯(lián)哌啶]-1-羧酸叔丁酯的一般步驟如下： 1. 準(zhǔn)備4-（4-哌啶基）-1-哌啶羧酸，1,1-二甲基乙基酯（LXXXIX）。 2. 在250 mL乙醇和250 mL 2N氫氧化鈉溶液中溶解41 g（0.17 mol）4,4'-聯(lián)哌啶二鹽酸鹽。 3. 在0℃下，緩慢加入18.5 g（0.085 mol）二碳酸叔丁酯的100 mL乙醇溶液。 4. 將反應(yīng)混合物在10℃下攪拌1小時(shí)。 5. 使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去乙醇。 6. 將殘留的水相用氯化鈉飽和，并用乙酸乙酯萃取。 7. 合并有機(jī)相，用硫酸鎂干燥，然后減壓濃縮。 8. 通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫劑為二氯甲烷/甲醇/氨水混合物（體積比8:2:0.4）。 9. 最終得到16.5 g目標(biāo)化合物[4,4'-聯(lián)哌啶]-1-羧酸叔丁酯，為白色固體，產(chǎn)率72%，熔點(diǎn)為70-71°C。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/178360, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] Patent: US6008213, 1999, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 7, p. 3489 - 3498
[4] Patent: WO2017/83219, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 43; 44