171011-37-3
中文名稱
4-溴-2-(羥甲基)芐醇
英文名稱
(4-bromo-1,2-phenylene)dimethanol
CAS
171011-37-3
分子式
C8H9BrO2
分子量
217.06
MOL 文件
171011-37-3.mol
更新日期
2025/08/02 21:30:14
171011-37-3 結構式
基本信息
中文別名
4-溴-2-(羥甲基)芐醇4-溴-2-(羥基甲基)芐醇
(4-溴-1,2-亞苯基)二甲醇
英文別名
(4-Bromo-1,2-phenylene)1,2-Benzenedimethanol, 4-bromo-
(4-bromo-1,2-phenylene)dimethanol
[5-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
所屬類別
有機原料：醇、酚、酚醇類化合物及衍生物物理化學性質
熔點84 °C
沸點361.8±32.0 °C(Predicted)
密度1.628±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.06±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
86-90-8
171011-37-3
以5-溴異苯并呋喃-1,3-二酮為原料合成4-溴-2-(羥甲基)芐醇的一般步驟：在冰浴冷卻條件下，向5-溴異苯并呋喃-1,3-二酮（106mg，0.47mmol）的無水甲苯溶液中緩慢加入1M的二異丁基氫化鋁（DIBAL-H）的甲苯溶液（3mL，3mmol）。反應混合物在室溫下攪拌1.5小時。隨后，在0℃下緩慢加入10%的鹽酸水溶液（0.7mL），反應混合物用甲苯（1mL）稀釋后，繼續(xù)在室溫下攪拌1小時。反應混合物通過硅藻土過濾，并用乙酸乙酯（20mL×3）萃取。合并有機相，用飽和食鹽水（10mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=1:1），得到目標產物4-溴-2-(羥甲基)芐醇（89mg，收率91%）為無色固體，熔點為67-67.5℃。
參考文獻：
[1] Heterocycles, 2009, vol. 77, # 2, p. 991 - 1005
[2] Synlett, 2013, vol. 24, # 19, p. 2510 - 2514
[3] Research on Chemical Intermediates, 2013, vol. 39, # 1, p. 139 - 146
[4] Patent: EP1659129, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[5] Patent: WO2017/87854, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 00315