169674-57-1
中文名稱
5-氯-6-氟吲哚
英文名稱
5-CHLORO-6-FLUOROINDOLE
CAS
169674-57-1
分子式
C8H5ClFN
分子量
169.58
MOL 文件
169674-57-1.mol
更新日期
2024/04/22 17:23:41
169674-57-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯-6-氟吲哚 英文別名
5-CHLORO-6-FLUOROINDOLE1H-Indole, 5-chloro-6-fluoro-
5-Chloro-6-fluoro-1H-indole 97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)83 °C
沸點(diǎn)299.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)15.49±0.30(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
1097107-68-0
169674-57-1
以甲基 (4-氯-5-氟-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)氨基甲酯為原料合成5-氯-6-氟吲哚的一般步驟：將粗品(4-氯-5-氟-2-三甲基硅烷基乙炔基苯基)氨基甲酸甲酯（約21 mmol）溶于四氫呋喃（200 mL）中，加入四丁基氟化銨（43.3 mL，1 M在四氫呋喃中，43.3 mmol）。反應(yīng)在室溫下進(jìn)行。攪拌5分鐘后，將反應(yīng)混合物在氬氣保護(hù)下回流1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫并減壓濃縮。所得油狀物用水（55 mL）處理，攪拌10分鐘，隨后用乙酸乙酯（100 mL）萃取兩次。合并的有機(jī)相依次用1 M鹽酸水溶液（50 mL）、飽和碳酸氫鈉水溶液（50 mL）和飽和氯化鈉水溶液（50 mL）洗滌，最后用硫酸鎂干燥。干燥后的有機(jī)相經(jīng)過濾并減壓濃縮。殘余物與己烷（200 mL）在回流下攪拌，冷卻至5℃后過濾，得到5-氯-6-氟-1H-吲哚（3.15 g，收率85%），為淺棕色固體。質(zhì)譜（EI）顯示分子離子峰m/z 169.1（M+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2007/185182, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30