119999-22-3

169126-64-1

采用Faul等人的方法進(jìn)行合成。在100 mL圓底燒瓶中加入THF（30 mL），隨后加入1.6 M正丁基鋰的己烷溶液（8.0 mL，12.8 mmol）。將所得溶液置于干冰-丙酮浴中冷卻至-78°C，并在氮?dú)獗Ｗo(hù)下攪拌。20分鐘內(nèi)，向該溶液中滴加6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,2,3,4-四氫萘（3.3587 g，7.88 mmol）在THF（8 mL）中的2:1混合物溶液，反應(yīng)混合物在-78°C下繼續(xù)攪拌10分鐘。隨后，在20分鐘內(nèi)滴加三異丙基硼酸酯（4.9 mL，21.3 mmol）的THF（10 mL）溶液。反應(yīng)在-78°C下攪拌1小時(shí)后，緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用3N HCl（35 mL）淬滅反應(yīng)，攪拌2小時(shí)后，將混合物倒入乙酸乙酯中，分離有機(jī)層和水層。水層用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層后用鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，真空濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜（150 mL硅膠，乙酸乙酯:己烷=1:3）純化，得到3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氫萘-2-硼酸（0.8838 g，45%）為白色結(jié)晶固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz, CDCl3）和13C NMR（100.6 MHz, CDCl3）確認(rèn)。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 17, p. 5772 - 5782

[2] Patent: US6147255, 2000, A

[3] Patent: WO2013/40227, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 37