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167631-21-2

中文名稱 5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
英文名稱 ethyl 5-fluoro-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate
CAS 167631-21-2
分子式 C11H9FINO2
分子量 333.1
MOL 文件 167631-21-2.mol
167631-21-2 結(jié)構(gòu)式 167631-21-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
乙基 5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸
英文別名
5-fluoro-3-iodo-1H-indole
ethyl 5-fluoro-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate
5-Fluoro-3-iodo-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-fluoro-3-iodo-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

密度1.824
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319

制備方法

方法1
5-氟吲哚-2-甲酸乙酯

348-36-7

5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯

167631-21-2

方法A:在室溫條件下,將5-氟吲哚-2-甲酸乙酯(1.0當(dāng)量)與KOH(4.0當(dāng)量)的DMF溶液(5mL)混合,攪拌至形成均勻懸浮液。隨后,緩慢滴加碘(1.0當(dāng)量)的DMF溶液(3mL)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1.5小時。反應(yīng)完成后,將混合物倒入由飽和NaHSO3水溶液(15mL)、30% NH4OH(2mL)和水(15mL)組成的混合液中。通過過濾收集生成的固體產(chǎn)物,并在減壓條件下干燥,所得5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。

參考文獻:

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 49, p. 379 - 396

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 45, p. 6314 - 6327

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 12, p. 3414 - 3421

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 30, p. 5162 - 5175

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