16728-64-6
16728-64-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-苯甲氧丙基1-胺
3-芐氧基-1-丙胺
[3-(芐氧基)丙基]胺鹽酸鹽
3-(芐氧基)丙-1-胺鹽酸鹽
3-Benzyloxypropane-1-amine
3-(benzyloxy)-1-propanamine
3-phenylmethoxypropan-1-amine
1-Propanamine, 3-(phenylmethoxy)-
4-Benzofuranpropanenitrile,β-oxo-
[3-(benzyloxy)propyl]amine hydrochloride
3-(benzyloxy)propan-1-amine hydrochloride
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
100-39-0
156-87-6
16728-64-6
在室溫下，將60%氫化鈉分散體（4g，0.1mol）緩慢加入攪拌中的3-氨基-1-丙醇（7.51g，0.1mol）的四氫呋喃（THF，150mL）溶液中。反應(yīng)混合物在氮氣保護(hù)下攪拌30分鐘后，加入溴化芐（11.9mL，0.1mol）。繼續(xù)在室溫下攪拌反應(yīng)10小時，隨后進(jìn)行真空濃縮。將濃縮后的殘余物在1N鹽酸水溶液和二氯甲烷（CH2Cl2）之間分配。水層用10%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH 10，隨后用二氯甲烷（3×100mL）萃取。合并有機(jī)相，用硫酸鎂（MgSO4）干燥，真空濃縮。通過硅膠柱色譜法，使用二氯甲烷/甲醇（3:1至2:1，v/v）作為洗脫劑，純化殘余物，得到3-（芐氧基）丙胺（8.3%收率），為黃色油狀物。在0℃下，將1,3-二環(huán)己基碳二亞胺（14.4mg，0.07mmol）的二氯甲烷（2mL）溶液滴加到化合物5（32mg，0.07mmol）、3-（芐氧基）丙胺（0.07mmol）和1-羥基苯并三唑水合物（9.5mg，0.07mmol）的二氯甲烷（5mL）溶液中。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時后，進(jìn)行真空濃縮。通過硅膠柱色譜法，使用二氯甲烷/甲醇（30:1，v/v）作為洗脫劑，純化殘余物，得到化合物8（36mg，85%收率），為淺黃色液體。1H NMR（CDCl3）δ 8.05（s，1H，H4），7.44（d，1H，H5，J = 8.7Hz），7.19-7.28（m，11H，H6 + 2×OCH2Ph），6.78-6.82（m，3H，H2' + H5' + H6'），6.06（AB，2H，3',4'-OCH2O-，J = 6.9Hz，J = 1.5Hz），5.84（AB，2H，7,8-OCH2O-，J = 4.2Hz，J = 1.5Hz），4.45（s，4H，2×OCH2Ph），4.38（s，2H，2-CH2OBn），3.55（m，4H，3-CONHCH2CH2CH2OBn），1.87（五重峰，2H，3-CONHCH2CH2CH2OBn，J = 6.3Hz）；MS（FAB，陽性）m/z 604 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 534 - 546
[2] Patent: WO2005/107742, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40-41