165450-17-9
中文名稱
紐甜
英文名稱
Neotame
CAS
165450-17-9
分子式
C20H30N2O5
分子量
378.46
MOL 文件
165450-17-9.mol
更新日期
2025/08/02 21:34:14
165450-17-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紐甜新特姆
紐甜(美國(guó)藥典)
紐甜 8000倍
N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-Α-天門冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲酯
N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天門冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯
紐甜:N-[N-(3,3-二甲基丁基)-L-ALPHA-天門冬氨酰]-L-苯丙氨酸 1-甲酯
英文別名
NEOTAMENEOTAME (200 MG)
L-Phenylalanine,N-(3,3-diMethylbutyl)-L-a-aspartyl-,2-Methyl ester
N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L--aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester
N-(N-(3,3-Dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester
L-PHENYLALANINE, N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-.ALPHA.-ASPARTYL]-, 1-METHYL ESTER
(S)-3-((3,3-DiMethylbutyl)aMino)-4-(((S)-1-Methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)aMino)-4-oxobutanoic acid
所屬類別
食品添加劑：甜味劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)83-85°C
比旋光度D -54.84° (c = 1 in methanol); D20 -39.8° (c = 0.5 in water)
沸點(diǎn)565.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)pKa1 3.01; pKa2 8.02(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D -41.0±3.0°, c = 0.5 in H2O
BRN8352678
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1/C20H30N2O5/c1-20(2,3)10-11-21-15(13-17(23)24)18(25)22-16(19(26)27-4)12-14-8-6-5-7-9-14/h5-9,15-16,21H,10-13H2,1-4H3,(H,22,25)(H,23,24)/t15-,16-/s3
InChIKeyHLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N
SMILESC(=O)([C@@H](NCCC(C)(C)C)CC(O)=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O |&1:2,15,r|
LogP3.834 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
防范說(shuō)明P261-P280-P305+P351+P338
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29242990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)165450-17-9(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法1
2987-16-8
22839-47-0
165450-17-9
在配備攪拌器并允許氫氣有效傳遞至液相的反應(yīng)器中，依次加入550 mL去離子水、1100 mL甲醇、61 g阿斯巴甜、20 g 10%鈀碳催化劑（含水量50 wt%）及19 g 3,3-二甲基丁醛。反應(yīng)體系在室溫下攪拌，同時(shí)以200 mL/min的流速通入氫氣。反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)高效液相色譜（HPLC）監(jiān)測(cè)，定期取樣分析產(chǎn)物形成情況。反應(yīng)6小時(shí)后，停止通氫，改用氮?dú)庵脫Q反應(yīng)器內(nèi)氣體，隨后通過(guò)0.50 μm微孔過(guò)濾器去除催化劑。濾液（1460 g）經(jīng)分析含有64 g N-(3,3-二甲基丁基)-APM，產(chǎn)率為85%。將濾液濃縮至497 g，促使晶體析出。將漿料加熱至70℃使晶體完全溶解，氣相色譜分析顯示溶液中甲醇含量為8.15 wt%。隨后，將均勻的N-(3,3-二甲基丁基)-APM溶液從70℃緩慢冷卻至40℃，并在該溫度下維持1小時(shí)以誘導(dǎo)成核。接著，以5℃/h的速率冷卻至5℃，老化過(guò)夜后過(guò)濾收集晶體。濕晶體的粉末X射線衍射（CuKα輻射）在2θ為6.0°、24.8°、8.2°和16.5°處顯示特征峰，證實(shí)為A型晶體，其水含量經(jīng)卡爾費(fèi)休法測(cè)定為51.14 wt%。濕晶體在50℃減壓干燥至水含量降至5.8 wt%，最終獲得58 g N-(3,3-二甲基丁基)-APM（產(chǎn)率72%，HPLC純度97%）。干燥晶體的X射線衍射譜與濕晶體一致，IR光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)WO95/30689報(bào)道相符。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6914151, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 5-6
[2] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1999, vol. 55, # 8, p. 1365 - 1368
[3] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 24, p. 4461 - 4467
常見(jiàn)問(wèn)題列表
性質(zhì)
紐甜所含的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)很容易被人體吸收；紐甜低能量或無(wú)能量、可供糖尿病人食用、不致齲齒、可促進(jìn)雙歧桿菌增殖等；不會(huì)引起蛀牙、血糖波動(dòng)，紐甜是保健型食品的首選甜味劑。簡(jiǎn)介
紐甜是美國(guó)紐特公司20多年研究結(jié)果的結(jié)晶，是新一代甜味劑的象征，2002年7月9日，美國(guó)食品醫(yī)藥管理局（FDA）確認(rèn)了紐甜的安全性和功能性，批準(zhǔn)紐甜作為甜味劑和風(fēng)味增強(qiáng)劑通用于各種食品和飲料中。2003年3月10日，中國(guó)衛(wèi)生部批準(zhǔn)作為甜味劑通用于各種食品和飲料中，使用量依生產(chǎn)需要而定。
紐甜的甜度是蔗糖的7000倍到13000倍，實(shí)際甜度倍數(shù)根據(jù)所要求的甜味強(qiáng)度和具體應(yīng)用的不同而變化。
紐甜具有純正的甜味，在普通或無(wú)糖的飲料中，以紐甜替代部分甜味劑使用，不僅可得到適宜甜度和風(fēng)味的產(chǎn)品，它更具有降低產(chǎn)品成本用途
甜味劑，穩(wěn)定劑應(yīng)用
紐甜是一種非營(yíng)養(yǎng)型無(wú)能量的甜味劑。它甜度高，無(wú)毒副作用且其甜度成本大大低于蔗糖和阿斯巴甜，因此能廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)的生產(chǎn)中。
·在各類飲料中應(yīng)用
（1）碳酸飲料：紐甜在可樂(lè)型碳酸飲料中能持續(xù)作用16個(gè)星期。與市場(chǎng)上銷售的低能量碳酸飲料的保質(zhì)期在一致。
它還可以用于檸檬汽水中。
（2）非碳酸飲料：紐甜可用于熱灌裝檸檬茶、固體粉末狀飲料、酸奶等食品中，而且在這些食品中性狀都非常穩(wěn)定且
品質(zhì)良好。
·在乳品中應(yīng)用
紐甜可用于乳制品、冰淇淋及其他冷凍甜點(diǎn)中。在這類產(chǎn)品中使用時(shí)強(qiáng)力甜味劑
強(qiáng)力甜味劑(Intense Sweetener)，其甜度很高，通常都為蔗糖的50倍以上。依來(lái)源的不同，有天然提取物、天然產(chǎn)物的化學(xué)改性(半合成)產(chǎn)品和純化學(xué)合成產(chǎn)品三大類。有大宗供應(yīng)的天然提取物目前主要有甜葉菊提取物和嗦嗎甜等，天然產(chǎn)物的化學(xué)改性產(chǎn)品如阿斯巴甜、紐甜和三氯蔗糖等，純化學(xué)合成產(chǎn)品如糖精、甜蜜素和安賽蜜等。強(qiáng)力甜味劑可用于低能量焙烤食品的增甜，但必須具有良好的熱穩(wěn)定性。阿斯巴甜已批準(zhǔn)用于食品，但由于其熱穩(wěn)定性差，而不適合用于焙烤食品。美國(guó)紐特公司最新開(kāi)發(fā)的紐甜是阿斯巴甜的衍生物，其熱穩(wěn)定性和甜度都比阿斯巴甜有了很大的提高，且甜味純正，甜味分布良好，是一種可用于焙烤食品的極具發(fā)展?jié)摿Φ膹?qiáng)力甜味劑。
紐甜是天門冬氨酸的二肽衍生物，是美國(guó)紐特公司繼阿斯巴甜之后，耗資8000萬(wàn)美元而開(kāi)發(fā)出的一種最新產(chǎn)品，代表著強(qiáng)力甜味劑研究領(lǐng)域的最新成就。它是根據(jù)人體甜受體的雙疏水結(jié)合位假設(shè)，在阿斯巴甜分子上結(jié)合一個(gè)疏水基團(tuán)而形成的阿斯巴甜衍生物。它可以同時(shí)作用于人體甜受體的2個(gè)疏水結(jié)合位，因此甜度大大增加，比蔗糖甜6000～10000倍，比阿斯巴甜甜30～60倍。
紐甜保留了阿斯巴甜的許多優(yōu)良特性，如純正的甜味、良好的味覺(jué)分布與風(fēng)味增強(qiáng)性質(zhì)、無(wú)能量、無(wú)致齲性、在酸性介質(zhì)下穩(wěn)定等。不僅如此，它還在很多方面優(yōu)于阿斯巴甜，在干燥的條件下，紐甜具有更長(zhǎng)的貨架壽命; 在中性介質(zhì)中或瞬時(shí)高溫殺菌條件下，紐甜的穩(wěn)定性大大超過(guò)阿斯巴甜，因此可作為焙烤食品的甜味劑。紐甜還可與還原糖及醛基風(fēng)味物質(zhì)共同使用而不會(huì)發(fā)生不良反應(yīng)，它的安全性也比阿斯巴甜有了較大的提高。由于紐甜的甜度高，等甜度成本要比阿斯巴甜低。因此，紐甜具有巨大的市場(chǎng)潛力。1998年12月，紐甜作為食品甜味劑地位的申請(qǐng)已在美國(guó)提出，而其他一些國(guó)家的申請(qǐng)認(rèn)證工作也正在進(jìn)行中。2002年7月9日，美國(guó)FDA確認(rèn)了紐甜的安全性和功能型，目前正處于全球范圍內(nèi)的更多法規(guī)機(jī)構(gòu)和國(guó)家的評(píng)審中。2003年3月10日，中國(guó)衛(wèi)生部批準(zhǔn)紐甜作為甜味劑通用于各類食品中。
溶解度
紐甜在水中的溶解度，25℃時(shí)為12.6g/L，阿斯巴甜為10g/L。達(dá)到與10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度的倍數(shù)，即MRS10%數(shù)值，約為740。也就是說(shuō)，紐甜的溶解度比要達(dá)到10%蔗糖溶液同等甜度所要求的溶解度大約740倍。相比之下，阿斯巴甜的這個(gè)倍數(shù)僅約為19。值得注意的是紐甜以鹽 (如磷酸鹽) 或復(fù)合物 (如與β-環(huán)糊精復(fù)合) 的形式存在時(shí)，它在水相中的溶解速度將顯著增加。紐甜在無(wú)水乙醇中的溶解度很高，25℃時(shí)約為950g/L，超過(guò)阿斯巴甜 (25℃下為3.7g/L) 250倍。阿斯巴甜
阿斯巴甜是一種人造甜味劑，屬于氨基酸二肽衍生物，由化學(xué)家在1965年研制潰瘍藥物時(shí)發(fā)現(xiàn)。具有用量低、甜度高（甜度為蔗糖的150～200倍）、味道好，能提高柑桔類和其他類水果的風(fēng)味，降低熱量，不產(chǎn)生齲齒，毒性較糖精等人工合成甜味劑低等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用到飲料、糖尿病食品和某些減肥保健食品中，我們?nèi)粘Ｉ钪泻鹊目蓸?lè)的配方就曾經(jīng)含有本品。
阿斯巴甜在體內(nèi)代謝過(guò)程中的主要降解物為苯丙氨酸、甲醇和天門冬氨酸，不進(jìn)入血液循環(huán)，不在人體內(nèi)積存，對(duì)健康人無(wú)害。但因苯丙酮尿癥（PKU）患者的代謝缺陷，體內(nèi)過(guò)多的苯丙氨酸可影響其發(fā)育，所以對(duì)該病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。甜味特性
紐甜是迄今為止世界上最甜的合成甜味劑，也是世界上最安全，口味最接近蔗糖的甜味劑。紐甜具有純正的甜味，十分接近阿斯巴甜，沒(méi)有其他強(qiáng)力甜味劑常帶有的苦味和金屬味。在各種條件下，它的風(fēng)味分布都與阿斯巴甜沒(méi)有明顯差異，雖然紐甜甜味刺激的形成與蔗糖類似，但與阿斯巴甜相比，可以感覺(jué)到其甜味形成的最初略有滯后，而甜味持續(xù)時(shí)間則略長(zhǎng)。與阿斯巴甜類似，在復(fù)雜的食品體系中，可根據(jù)需要加以其他配料，如多元醇、蔗糖或含氧酸來(lái)改變這些暫時(shí)效應(yīng)。
2003年10月,中國(guó)衛(wèi)生部批準(zhǔn)紐甜作為甜味劑通用于各種食品和飲料中,添加量依生產(chǎn)需要而定,紐甜是我國(guó)衛(wèi)生部唯一批準(zhǔn)在食品中不限量使用的安全甜味劑。大量研究結(jié)果表明，紐甜實(shí)用于包括兒童、孕婦、哺乳期婦女和糖尿病患者在內(nèi)的所有人群。使用紐甜無(wú)須對(duì)苯酮尿癥患者特別表明，紐甜是當(dāng)前甜味劑市場(chǎng)上唯一無(wú)禁忌群體的人工甜味劑。
紐甜在人體內(nèi)可迅速的新陳代謝。主要的代謝途徑是通過(guò)人體產(chǎn)生的酶使甲酯水解，最后生成脫脂紐甜和甲醇。紐甜在人體中分解所產(chǎn)生的甲醇遠(yuǎn)遠(yuǎn)不足以對(duì)人體構(gòu)成健康危害。相比與普通的食品如果汁、蔬菜和蔬菜汁，紐甜分解所生成的甲醇量微乎其微。例如，番茄汁中甲醇含量超過(guò)含紐甜飲料的200多倍。紐甜可隨尿液和糞便徹底排出體外，不會(huì)在人體內(nèi)積聚。
紐甜也可增強(qiáng)某些食品和飲料的風(fēng)味，尤其是酸型水果風(fēng)味 (如橘子、檸檬和葡萄)和櫻桃風(fēng)味。與阿斯巴甜不同的是，紐甜與安賽蜜、糖精之間都沒(méi)有甜味協(xié)同增效作用，為食品和飲料生產(chǎn)商開(kāi)發(fā)新產(chǎn)品提供了更多的便利，因?yàn)榧~甜既可以單獨(dú)使用，也可以與其他營(yíng)養(yǎng)性或非營(yíng)養(yǎng)性甜味劑混合使用。紐甜的出現(xiàn)為食品制造商提供了更靈活的甜味解決方案。在淀粉類食品中添加可以抑制淀粉老化，延長(zhǎng)食品保質(zhì)期；在雞蛋、魚(yú)類等蛋白質(zhì)豐富的食品中添加則可抑制蛋白質(zhì)變性，保持食品良好口感。
安全性與毒理學(xué)
紐甜進(jìn)入人體后，約有一半以3，3-二甲基丁基天冬氨酰苯丙氨酸 (DMB-Asp-Phe) 的形式由糞便排出體外。另一半被原封不動(dòng)地吸收，然后再進(jìn)一步水解成DMB-Asp-Phe和甲醇。這其中的大部分DMB-Asp-Phe (半衰期為2h) 是通過(guò)尿排出，而不會(huì)在任何組織中有較多的殘留; 另外只有一小部分被機(jī)體代謝，通過(guò)氧化3，3-二甲基丁基部分形成3，3-二甲基丁酸，作為人體的一種肉堿酯 (Carnitine ester，少于紐甜攝入量的5%) 由尿液排出。值得注意的是，阿斯巴甜的代謝分解與紐甜有很大不同。阿斯巴甜在腸道的內(nèi)腔或黏膜細(xì)胞中就分解成3種成分——天冬氨酸 (Asp)、苯丙氨酸 (Phe) 和甲醇。這些成分被吸收，進(jìn)入人體靜脈循環(huán)，進(jìn)入氨基酸代謝循環(huán)中。因此可認(rèn)為，阿斯巴甜被完全代謝吸收，而超過(guò)90%的紐甜都是通過(guò)排泄物排出體外的。在阿斯巴甜的代謝過(guò)程中可釋放出55%的苯丙氨酸。苯丙氨酸是人體必需的8種氨基酸中的1種，進(jìn)入通常的代謝途徑進(jìn)行代謝，但是患有苯丙酮酸尿癥 (PKU) 的患者缺乏代謝苯丙氨酸的能力。盡管與肉、奶及其他蛋白質(zhì)食品相比，阿斯巴甜中的苯丙氨酸含量很低。但很多國(guó)家都規(guī)定，含有阿斯巴甜的食品必須在包裝上注明該產(chǎn)品含有苯丙氨酸，以提醒PKU患者的注意。由于以紐甜增甜的食品中紐甜的濃度大約比阿斯巴甜低 (低至2.5%)，因此這種產(chǎn)品中的苯丙氨酸含量極低，含17mg/L紐甜單水合物相當(dāng)于含7.08mg/L苯丙氨酸，大大低于果汁的苯丙氨酸含量。而且，17mg紐甜中的苯丙氨酸通過(guò)代謝途徑進(jìn)入機(jī)體的有效數(shù)量就更低了，不足0.7mg，比阿斯巴甜釋放的低至約0.25%。因此，以紐甜增甜的食品沒(méi)有必要注明其含有苯丙氨酸。
從大量的安全性試驗(yàn)可以看出，紐甜和它的主要代謝產(chǎn)物 (DMB-Asp-Phe) 對(duì)正常機(jī)體來(lái)說(shuō)是安全的，無(wú)誘變性、致畸性或致癌性，不會(huì)對(duì)生殖或目標(biāo)器官產(chǎn)生毒性。極低的使用量，以及其分子和主要代謝產(chǎn)物十分有利的藥物動(dòng)力學(xué)性質(zhì)，使它具有很高的安全性。