1613191-73-3
1613191-73-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯
prop-2-en-1-yl3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3,5-diamino-, 2-propen-1-yl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1613191-74-4
1613191-73-3
步驟2：3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯的合成 在0℃下，將3-氨基-4,4,4-三氯-2-氰基-丁-2-烯酸烯丙酯（619g，2.297mol）懸浮于DMF（2.476L）中，依次加入KOAc（676.3g，6.891mol）和水合肼（172.5g，167.6mL，3.446mol），水合肼需在15分鐘內(nèi)緩慢加入。反應(yīng)混合物在環(huán)境溫度下攪拌2小時(shí)，通過XH NMR確認(rèn)原料完全消耗。隨后，將反應(yīng)混合物加熱至110℃并保持過夜，冷卻至環(huán)境溫度后繼續(xù)攪拌48小時(shí)。 反應(yīng)完成后，混合物通過燒結(jié)玻璃漏斗過濾以除去沉淀的固體，濾液減壓濃縮得到濃稠液體。加入DCM（約2L）后，再次過濾以除去額外的固體沉淀。濾液通過1kg硅膠柱層析純化，使用DCM/MeOH梯度洗脫。收集目標(biāo)組分，減壓除去溶劑，得到橙色固體。將此固體懸浮于乙腈中，加熱至約70℃直至完全溶解，隨后冷卻至環(huán)境溫度，再進(jìn)一步冷卻至2℃。通過真空過濾收集析出的沉淀，用冷卻的MeCN（約50mL）洗滌，真空烘箱中干燥至恒重，得到標(biāo)題化合物3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸烯丙酯，為灰白色粉末（171.2g，收率41%）。 LC-MS（M + H）+ 183.0; 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ10.60（br s，1H），5.95-6.05（m，1H），5.17-5.40（m，6H），4.60（d，2H）。
參考文獻(xiàn)：
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