589-87-7

1066-54-2

16116-78-2

在配備有磁力攪拌子的雙頸圓底燒瓶（RBF）中，加入三乙胺（TEA，200 mL），并在室溫及氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入1-溴-4-碘苯（24.00 g，84.83 mmol）。攪拌混合物5分鐘后，依次加入乙炔基三甲基硅烷（13.19 mL，93.31 mmol）、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)（Pd(PPh3)2Cl2，2.98 g，4.24 mmol）和碘化亞銅（CuI，1.62 g，8.48 mmol）。反應(yīng)混合物在相同溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，通過真空蒸發(fā)去除過量的TEA，加入1N鹽酸調(diào)節(jié)pH至1。用乙酸乙酯（EtOAc）和水進(jìn)行萃取，有機(jī)層用鹽水洗滌后，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥。蒸發(fā)溶劑后，殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：己烷）純化，得到目標(biāo)化合物(4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷（21.00 g，產(chǎn)率98%），為白色固體。1H NMR（CDCl3, 500 MHz）：δ 7.19-7.06（4H, m, ArH），0.00（9H, s, Si(CH3)3）；13C NMR（CDCl3, 125 MHz）：δ 133.5, 131.6, 122.8, 122.3, 104.0, 95.7, 0.00。

參考文獻(xiàn)：

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