161117-83-5
161117-83-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-N-BOC-氨基-2-甲氧基吡啶
3-(N-tert-butoxycarbonylaMino)-2-Methoxypyridine
CarbaMic acid, (2-Methoxy-3-pyridinyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
Carbamic acid, N-(2-methoxy-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
20265-38-7
24424-99-5
161117-83-5
向2000 mL三口燒瓶中加入2-甲氧基-3-氨基吡啶（100 g，0.8 mol，1.0 equiv）、二碳酸二叔丁酯（194 g，0.89 mol，1.1 equiv）和1,4-二氧六環(huán)（1140 mL，11.4 vol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流，保持反應(yīng)4小時，通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度（展開劑：乙酸乙酯/石油醚=1:4，原料Rf=0.3，產(chǎn)物Rf=0.55），直至原料完全消失。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物濃縮，得到2-甲氧基吡啶-3-氨基甲酸叔丁酯，為深色油狀物（181 g，收率100%）。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 1.47（s，9H），3.91（s，3H），6.95（m，1H），7.84（m，1H），7.98（d，J=8.1 Hz，1H），8.17（br s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 23, p. 6041 - 6045
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5292 - 5296
[3] Patent: US6339097, 2002, B1. Location in patent: Page column 13
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[5] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 48, p. 9003 - 9006