16051-87-9
中文名稱
3-氰基丙酸
英文名稱
3-CYANOPROPANOIC ACID
CAS
16051-87-9
分子式
C4H5NO2
分子量
99.09
MOL 文件
16051-87-9.mol
更新日期
2024/07/15 13:18:12
16051-87-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氰基丙酸 英文別名
NSC 973782-Cyanopropionic acid
2-Cyanopropanoic acid
3-CYANOPROPIONIC ACID
3-CYANOPROPANOIC ACID
Propanoic acid,3-cyano-
beta-Cyanopropionic acid
α-Methylcyanoacetic acid
所屬類別
有機(jī)原料：無(wú)環(huán)羧酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)49.5-51.0℃
沸點(diǎn)113-115 °C(Press: 3 Torr)
密度1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)pK1:3.99 (25°C)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C4H5NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)
InChIKeyBXYQHDXDCJQOFD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CCC#N
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
防范說(shuō)明P261-P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36
安全說(shuō)明26
制備方法
方法1
590-92-1
773837-37-9
16051-87-9
一般步驟：將3-溴丙酸（1.00 g，6.6 mmol）溶于EtOH/DMF（30 mL/15 mL）混合溶劑中，加入NaCN（0.96 g，19.6 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流15小時(shí)。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，確認(rèn)原料完全消耗后，減壓蒸餾除去溶劑。將所得粗產(chǎn)物倒入冰水（70 mL）中，用3M HCl溶液調(diào)節(jié)pH至1，隨后用EtOAc（3×50 mL）萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾后減壓濃縮至干。通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑：CH3CN/H2O，1/1）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-氰基丙酸（0.35 g，3.55 mmol，收率54%）為無(wú)色固體。Rf = 0.60（CH3CN/H2O：1/1）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ（ppm）= 2.64（2H，t，J = 6.5 Hz，CH2-CN），2.73（2H，t，J = 6.5 Hz，CH2-CO），9.63（1H，br s，COOH）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）：δ（ppm）= 12.8, 29.8, 118.8, 175.6。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1643 - 1647