160060-21-9
中文名稱
2-乙?；邕?4-甲酸乙酯
英文名稱
4-Thiazolecarboxylicacid,2-acetyl-,ethylester(9CI)
CAS
160060-21-9
分子式
C8H9NO3S
分子量
199.23
MOL 文件
160060-21-9.mol
更新日期
2025/08/04 14:45:55
160060-21-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-乙酰基噻唑-4-羧酸乙酯2-乙?；邕?4-甲酸乙酯
英文別名
ethylester(9CI)ethyl 2-acetylthiazole-4-carboxylate
ETHYL 2-ACETYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
2-Acetyl-4-thiazolecarboxylicacidethylester
4-Thiazolecarboxylic acid, 2-acetyl-, ethyl ester
4-Thiazolecarboxylicacid,2-acetyl-,ethylester(9CI)
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)68-69 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
沸點(diǎn)310.6±34.0 °C(Predicted)
密度1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)-2.29±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H9NO3S/c1-3-12-8(11)6-4-13-7(9-6)5(2)10/h4H,3H2,1-2H3
InChIKeyWBRRJINEWZWGLJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C=C(C(OCC)=O)N=C1C(C)=O
制備方法
方法1
868-59-7
78-98-8
160060-21-9
通用方法：將碳酸氫鈉（0.68 g，8.1 mmol）加入至L-半胱氨酸乙酯鹽酸鹽（1 g，5.4 mmol）的水（25 mL）溶液中，攪拌至完全溶解。隨后，將丙酮醛（0.43 g，5.9 mmol）的乙醇（25 mL）溶液緩慢滴加至上述反應(yīng)混合物中。將反應(yīng)體系加熱至60℃，持續(xù)攪拌反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)過程中通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)原料的消耗情況。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物在減壓條件下濃縮以除去溶劑。用二氯甲烷（2×30 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮至原體積的一半（約30 mL）。向濃縮后的溶液中加入二乙酸碘代苯（3.65 g，11.3 mmol），將反應(yīng)混合物加熱至40℃，攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過TLC進(jìn)行監(jiān)測(cè)。反應(yīng)結(jié)束后，減壓蒸發(fā)除去溶劑。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（洗脫劑：5%乙酸乙酯/己烷）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-乙?；邕?4-羧酸乙酯。
參考文獻(xiàn)：
[1] Arkivoc, 2018, vol. 2018, # 3, p. 354 - 361