159635-22-0
159635-22-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-3-羥基-4-亞甲基哌啶
1-叔丁氧羰-3-羥基-4-亞甲基哌啶
3-羥基-4-亞甲基哌啶-1-甲酸叔丁酯
N-Boc-4-methylene-3-piperidinol
N-t-BOC-4-Methylene-3-Piperidinol
N-Boc-3-hydroxy-4-methylenepiperidine
1-Boc-3-hydroxy-4-Methylenepiperidine
tert-butyl3-hydroxy-4-methyleneiperidine-1-carboxylate
tert-Butyl 3-hydroxy-4-Methylenepiperidine-1-carboxylate
tert-butyl 3-hydroxy-4-methylidenepiperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-hydroxy-4-methylene-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
159635-49-1
159635-22-0
以4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯為原料合成3-羥基-4-亞甲基哌啶-1-甲酸叔丁酯的一般步驟：將二氧化硒（2.81 g，0.0253 mol）懸浮于二氯甲烷（150 mL）中，冷卻至0℃。緩慢加入叔丁基過(guò)氧化氫（13.9 mL，0.101 mol，70%水溶液），混合物在0℃下攪拌30分鐘。隨后，加入4-亞甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯（10.0 g，0.0507 mol）的二氯甲烷（20 mL）溶液，反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌60分鐘，然后升溫至23℃攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入冰和10%亞硫酸氫鈉水溶液（150 mL）淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)層，水層用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾并濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫梯度：25%乙酸乙酯-己烷至50%乙酸乙酯-己烷）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-羥基-4-亞甲基哌啶-1-甲酸叔丁酯（5.26 g，0.0247 mol，收率49%），為黃色油狀物。質(zhì)譜（FAB-MS）：m/e 214。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 7, p. 2487 - 2492
[2] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 7, p. 2487 - 2492
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1375 - 1378
[4] Patent: US2005/182095, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[5] Patent: US2007/10513, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25