157599-02-5
157599-02-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十四烷
1,4,7,10-四(氨基羰甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四阿扎環(huán)十四烷
1,4,7,10-四(氨基羰基甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
2,2',2'',2''-(1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四)四乙酰胺
2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四基)四乙酰胺
DOTA-Amide
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetamide
1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacycl
1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetraacetamide
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
683-57-8
294-90-6
157599-02-5
以2-溴代乙酰胺和輪環(huán)藤寧為原料合成2,2',2'',2''-(1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四)四乙酰胺的一般步驟：在裝有回流冷凝器和攪拌棒的100 mL圓底燒瓶中，加入1.4696 g輪環(huán)藤寧（8.5 mmol）。隨后加入溶解于30 mL無水乙醇中的5.44 g 2-溴乙酰胺（39.4 mmol，4.6當(dāng)量）和4.5748 g三乙胺（44.9 mmol，5.3當(dāng)量）的混合溶液。將反應(yīng)混合物在80℃下回流4小時，反應(yīng)過程中燒瓶內(nèi)逐漸形成白色沉淀。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，傾析出沉淀物并轉(zhuǎn)移至250 mL圓底燒瓶中。將沉淀物溶解于200 mL熱的80%乙醇/20%水混合溶劑中。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器將溶液體積濃縮至原體積的約30%，隨后將濃縮液置于冰箱中過夜，析出白色晶體。通過過濾分離晶體，轉(zhuǎn)移至50 mL圓底燒瓶中，在Schlenk管線上真空干燥數(shù)小時，得到目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率為66%。產(chǎn)物通過ESI-MS和核磁共振（1H NMR和13C NMR）進行表征：ESI-MS：m/z = 401.3（100%），402.3（15%）[M + H]+；423.4（25%），424.4（<10%）[M + Na]+。1H NMR（500 MHz, D2O），δ（ppm）：3.02（s，酰胺側(cè)鏈CH2，8H），2.57（s，輪環(huán)藤寧環(huán)CH2，16H）。13C NMR（125 MHz, D2O），δ（ppm）：174.07（羰基碳），55.86（酰胺CH2），50.42（環(huán)CH2）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/38943, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[2] Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 824 - 826
[3] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 5, p. 923 - 935