156761-88-5
中文名稱
4-溴-2-乙基吡啶
英文名稱
4-bromo-2-ethylpyridine
CAS
156761-88-5
分子式
C7H8BrN
分子量
186.05
MOL 文件
156761-88-5.mol
更新日期
2025/04/27 14:30:57
156761-88-5 結構式
物理化學性質
沸點97-98℃ (30 Torr)
密度1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.26±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C7H8BrN/c1-2-7-5-6(8)3-4-9-7/h3-5H,2H2,1H3
InChIKeyTVRGNBFSOZCSSE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC)=NC=CC(Br)=C1
制備方法
方法1
925-90-6
19524-06-2
156761-88-5
以乙基溴化鎂和4-溴吡啶鹽酸鹽為原料合成4-溴-2-乙基吡啶的一般步驟如下：根據《Journal of Organic Chemistry》1985年第50卷第22期第4410-4411頁所述方法進行制備。首先，將4-溴吡啶鹽酸鹽（4.17 g，0.021 mol）的THF（100 mL）漿液在氮氣保護下冷卻至-78℃。隨后，通過注射器緩慢滴加乙基溴化鎂（15.7 mL，3.0 M乙醚溶液，2.2當量）。反應混合物在-78℃下攪拌10分鐘后，移除冰浴，使其自然升溫至室溫。反應完成后，用20%氯化銨水溶液淬滅，并用乙醚稀釋。有機相依次用水、1N HCl水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機層經硫酸鎂干燥后，過濾并真空濃縮。將殘余物重新溶解于甲苯（100 mL）中，并在氮氣保護下加入預先溶于乙酸（50 mL）的四氯-1,2-苯醌（5.8 g，1.1當量）。反應混合物在室溫下攪拌過夜。隨后，用1N NaOH水溶液調節(jié)pH至堿性，并用乙酸乙酯萃取。有機相用1N HCl水溶液酸化后，再次用乙酸乙酯萃取。合并有機相，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，硫酸鎂干燥，過濾并真空濃縮，得到棕色殘余物（2.64 g，收率66%）。LCMS（ES）分析顯示m/z 188（M+1，溴化物模式）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/91671, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26