15397-15-6
中文名稱
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
英文名稱
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose
CAS
15397-15-6
分子式
C34H28O9
分子量
580.586
MOL 文件
15397-15-6.mol
更新日期
2024/11/11 14:51:51
15397-15-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
NOV3 15公斤/桶1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖
1,2,3,5-四-氧-苯甲?；?2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
NOV3(1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖)
英文別名
EOS-60513(2S,3R,4R,5R)-5-((benzo
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2...
b-D-Ribofuranose, 2-C-Methyl-, tetrabenzoate
2-C-Methyl-b-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranose
2-C-Methyl-beta-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate
1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose
2-C-Methyl-1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose
所屬類別
生物化工：單糖物理化學性質(zhì)
熔點154-156 °C
沸點687.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.34
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于氯仿或乙腈
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
InChIKeyQJZSLTLDMBDKOU-CEPZENHSNA-N
SMILES[C@]1(C)(OC(C2C=CC=CC=2)=O)[C@H](OC(C2=CC=CC=C2)=O)[C@@H](COC(C2=CC=CC=C2)=O)O[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O |&1:0,11,21,33,r|
制備方法
方法1
729596-46-7
98-88-4
15397-15-6
1. 在300 mL乙腈中加入100 g (0.27 mol) 3,5-二-O-苯甲酰基-2-C-甲基-D-呋喃核糖，攪拌至完全溶解。隨后加入280 mL (2 mol) 三乙胺。 2. 在室溫下緩慢滴加78.3 mL (0.67 mol) 苯甲酰氯，控制滴加速度以避免劇烈放熱。 3. 滴加完畢后，將反應混合物加熱至60℃，維持2小時，期間通過HPLC監(jiān)測反應進度。 4. 反應完成后，將混合物冷卻至室溫，加入150 mL水淬滅反應。 5. 過濾收集固體產(chǎn)物，用乙腈/水（2:1, v/v）混合液洗滌，隨后在真空下干燥至恒重，得到109 g 1,2,3,5-四-O-苯甲?；?2-C-甲基-β-D-呋喃核糖，產(chǎn)率為70%。 6. 在100 L反應釜中，將8.25 kg (22.2 mol) 3,5-二-O-苯甲酰基-2-C-甲基-D-呋喃核糖溶解于21 kg乙腈中。 7. 加入16.8 kg (166.5 mol) 三乙胺，隨后緩慢滴加9.8 kg (69.7 mol) 苯甲酰氯，注意控制反應溫度。 8. 將反應混合物加熱至60℃，保持4小時。 9. 反應完成后，冷卻至室溫，緩慢滴加13.7 L水。 10. 將混合物進一步冷卻至0℃，持續(xù)攪拌1小時。 11. 過濾分離固體產(chǎn)物，依次用8 L冷卻至0℃的乙腈/水（2:1, v/v）混合液和4.7 kg冷甲醇洗滌。
參考文獻：
[1] Patent: US2004/158059, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 9