153775-42-9
中文名稱
4-氰基-3-硝基苯甲酸
英文名稱
4-cyano-3-nitrobenzoic acid
CAS
153775-42-9
分子式
C8H4N2O4
分子量
192.13
MOL 文件
153775-42-9.mol
更新日期
2024/08/05 10:58:48

基本信息
中文別名
4-氰基-3-硝基苯甲酸 英文別名
4-cyano-3-nitrobenzoic acidBenzoic acid, 4-cyano-3-nitro-
所屬類別
有機(jī)原料:羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)205-206 °C
沸點(diǎn)438.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)2.91±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至淡黃色
制備方法
方法1

26830-95-5

153775-42-9
實(shí)施例17:4-氰基-3-硝基苯甲酸的替代制備 在惰性氣氛下,將高碘酸(492 g,2.17 mol)溶于乙腈(7.71 L)中,劇烈攪拌。15分鐘后,依次加入氧化鉻(VI)(25 g,0.25 mol)和4-甲基-2-硝基苯甲腈(100 g,0.62 mol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)。潷析反應(yīng)混合物并過濾上清液。濃縮濾液,將殘余物在1M碳酸鈉水溶液和二氯甲烷之間分配。過濾分離沉淀,得到4-氰基-3-硝基苯甲酸(150 g)。濾液用二氯甲烷萃取兩次,然后用4N鹽酸水溶液酸化至pH 1。酸化的濾液用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)萃取液,用硫酸鈉干燥并濃縮。將殘余物在1M碳酸鈉水溶液和二氯甲烷之間分配。過濾分離沉淀,得到4-氰基-3-硝基苯甲酸(26.67 g)??偖a(chǎn)量:150 g + 26.67 g = 176.67 g;產(chǎn)率74.5%。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2008/74427, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52
[2] Patent: WO2012/59442, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 88-89
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 24, p. 11250 - 11260