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153747-97-8

中文名稱 4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪
英文名稱 4-BOC-1-(5-BROMO-2-PYRIDYL)PIPERAZINE
CAS 153747-97-8
分子式 C14H20BrN3O2
分子量 342.23
MOL 文件 153747-97-8.mol
更新日期 2025/07/22 09:47:25
153747-97-8 結(jié)構(gòu)式 153747-97-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
帕布昔利布 C
帕布昔利布雜質(zhì)6
帕布昔利布雜質(zhì)54
哌泊塞克雷布雜質(zhì)C
4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪
2-(N-BOC-哌嗪-1-基)-5-溴吡啶
4-(5-溴吡啶-2-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯
4-叔丁氧羰基-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪
4-(5-溴-吡啶-2-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(5-溴-吡啶-2-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁基酯
英文別名
Pabuxilibu impurity 6
Palbociclib impurity C
2-(4-BOC-piperazino)-5-bromopyridine
1-Boc-4-(5-bromo-2-pyridinyl)-piperazine
4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine 97%
5-Bromo-2-[4-(N-Boc)piperazin-1-yl]pyridine
Palbociclib Impurity C : Trifluoroacetic acid salt
t-Butyl 4-(5-bromopyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
ert-butyl4-(5-bromopyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
4-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點83-87 °C(lit.)
沸點433.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.372±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)6.06±0.29(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色到黃色
水溶解性易溶于水。
InChIInChI=1S/C14H20BrN3O2/c1-14(2,3)20-13(19)18-8-6-17(7-9-18)12-5-4-11(15)10-16-12/h4-5,10H,6-9H2,1-3H3
InChIKeyDSLVSFMWCDGZIL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCN(C2=NC=C(Br)C=C2)CC1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險
危險性描述H301-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志T
危險類別碼25-36/37/38
安全說明26-36/37/39-45
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
危險等級6.1
海關(guān)編碼2933599590

制備方法

方法1
2,5-二溴吡啶

624-28-2

N-BOC-哌嗪

57260-71-6

4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪

153747-97-8

以2,5-二溴吡啶和N-BOC-哌嗪為原料合成4-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪的一般步驟:在氬氣保護下,向裝有攪拌子的密封管中加入2,5-二溴吡啶(2g,10.7mmol)、叔丁醇鈉(1.6g,16.6mmol)、xantphos(400mg,0.7mmol)及甲苯(100mL),氬氣吹掃5分鐘。隨后,向反應(yīng)體系中加入叔丁基哌嗪-1-羧酸酯(3.4g,14.30mmol)和Pd2(dba)3(200mg,0.21mmol),于80℃下加熱反應(yīng)4小時(TLC監(jiān)測顯示原料完全消耗)。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物用EtOAc(200mL)稀釋,加入水(100mL),通過硅藻土床過濾,并用EtOAc(2×30mL)洗滌濾床。合并有機相,用鹽水(50mL)洗滌,無水Na2SO4干燥,減壓濃縮得粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱色譜(100-200目,50g,10-20% EtOAc-己烷梯度洗脫)純化,得到4-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯(3g,82%),為黃色固體。LCMS(ESI+):m/z:342.57 [M+H]+。

參考文獻:

[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 24, p. 4611 - 4614

[2] Patent: WO2018/125961, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 123

[3] Patent: WO2007/20888, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46

[4] Patent: US2006/293310, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5

4-BOC-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H553114-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪, 97%
4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine, 97%
153747-97-81g280元
2025/05/22H553114-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪, 97%
4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine, 97%
153747-97-85g1512元
2025/05/22H553114-Boc-1-(5-溴-2-吡啶基)哌嗪, 97%
4-Boc-1-(5-bromo-2-pyridyl)piperazine, 97%
153747-97-825g7560元
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