152170-30-4
152170-30-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯噻唑并[4,5-B]吡啶
2-Chlorthiazolo[4,5-b]pyridine
2-chloro-Thiazolo[4,5-b]pyridine
Thiazolo[4,5-b]pyridine, 2-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![THIAZOLO[4,5-B]PYRIDINE-2-THIOL](/CAS/GIF/99158-61-9.gif)
99158-61-9
152170-30-4
以噻唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-硫酮為原料合成2-氯噻唑并[4,5-b]吡啶的一般步驟如下：向噻唑并[4,5-b]吡啶-2-硫醇（343 mg，2.039 mmol）的二氯甲烷（0.5 mL）懸浮液中緩慢加入磺酰氯（3.32 mL，40.8 mmol）。將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌2小時(shí)，隨后在室溫下繼續(xù)攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，向黃色懸浮液中加入冰水，室溫下攪拌15分鐘以淬滅過(guò)量的磺酰氯。隨后，加入乙酸乙酯（EtOAc）和4.0 N氫氧化鈉（NaOH）溶液，調(diào)節(jié)pH至10-12。分離有機(jī)層，用飽和鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑后，將粗產(chǎn)物溶解于少量氯仿中，并通過(guò)硅膠柱色譜純化（12 g硅膠），先用5%洗脫劑洗脫3分鐘，然后采用12%梯度洗脫（5%至60%）。合并含有目標(biāo)產(chǎn)物的餾分，減壓濃縮，得到中間體9A（265 mg，1.553 mmol，產(chǎn)率76%）為白色固體。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（500 MHz，氯仿-d）確認(rèn)：δ 8.76（dd，J = 5.0, 1.7 Hz，1H），8.19（dd，J = 8.0, 1.7 Hz，1H），7.39（dd，J = 8.0, 4.7 Hz，1H）；LC-MS分析（方法A）：保留時(shí)間（RT）= 1.22分鐘，質(zhì)譜（ESI）m/z：171和173（[M + H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2018/13774, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 307
[2] Patent: WO2007/146066, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 92