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149104-89-2

中文名稱 4-溴-3-甲基芐醇
英文名稱 (4-BROMO-3-METHYLPHENYL)METHANOL
CAS 149104-89-2
分子式 C8H9BrO
分子量 201.07
MOL 文件 149104-89-2.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:19
149104-89-2 結(jié)構式 149104-89-2 結(jié)構式

基本信息

中文別名
4-溴-3-甲基芐醇
3-甲基-4-溴芐醇
3-甲基-4-溴苯甲醇
4-溴-3-甲基苯甲醇
(4-溴-3-甲基苯基)甲醇
英文別名
4-bromo-3-methylbenzyl alcoho
4-Bromo-3-methylbenzyl alcohol
(4-BROMO-3-METHYLPHENYL)METHANOL
4-Bromo-3-methylbenzylalcohol,tech
Benzenemethanol, 4-bromo-3-methyl-
4-Bromo-3-methylbenzyl alcohol≥ 97% (GC)
所屬類別
有機原料:醇、酚、酚醇類化合物及衍生物

物理化學性質(zhì)

熔點31-32℃
沸點283℃
密度1.481
閃點125℃
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.16±0.10(Predicted)
形態(tài)熔融固體
顏色Orange/tan, waxy

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P271-P261-P280
危險品標志Xn
危險類別碼22
海關編碼2906290090

制備方法

方法1
4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯

148547-19-7

4-溴-3-甲基芐醇

149104-89-2

4-溴-3-甲基芐醇的合成步驟:將4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯(2.0 g,8.7 mmol)溶解于無水THF(10 mL)中,緩慢加入至預先冷卻的氫化鋁鋰(400 mg,10.4 mmol)的無水THF(30 mL)懸浮液中。加畢,使反應混合物逐漸升溫至室溫,并持續(xù)攪拌3小時。反應完成后,在冰浴冷卻下,依次加入水(0.4 mL)、15% NaOH水溶液(0.4 mL)和水(1.2 mL)以淬滅過量的氫化鋁鋰。通過硅藻土過濾去除不溶物,并用乙酸乙酯(20 mL×5)洗滌固體殘留物。合并濾液,用飽和食鹽水(50 mL)洗滌,隨后用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑,得到粗產(chǎn)物4-溴-3-甲基芐醇(1.6 g,收率100%),無需進一步純化即可用于后續(xù)反應。1H-NMR(CDCl3, 400 MHz)數(shù)據(jù)如下:δ 7.53(1H, d, J = 8.1 Hz),7.26(1H, d, J = 1.5 Hz),6.40(1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz),4.68(2H, s),2.44(3H, s)。

參考文獻:

[1] Patent: US2014/51863, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0205; 0256-0257

[2] Patent: WO2011/143426, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 51

[3] Patent: US2013/131016, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0190

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 1, p. 66 - 71

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 13, p. 3774 - 3789

"149104-89-2" 相關產(chǎn)品信息
7697-28-1 148547-19-7 6939-93-1