14733-73-4
中文名稱
5-溴-2-苯并惡唑酮
英文名稱
5-BROMO-2-BENZOXAZOLINONE 97
CAS
14733-73-4
分子式
C7H4BrNO2
分子量
214.016
MOL 文件
14733-73-4.mol
更新日期
2025/07/23 15:09:48
14733-73-4 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-苯并惡唑酮5-溴-2-苯并唑酮
5-溴-2-苯并噁唑酮
5-溴-2-苯并惡唑酮
5-溴苯并惡唑-2-酮
5-溴-2-苯并噁唑啉酮
5-溴-2-苯并惡唑啉酮
2-苯并噁唑啉酮,5-溴-
5-溴-2(3H)-苯并唑酮
5-溴-2(3H)-苯并惡唑酮
英文別名
5-bromo-2-benzoxazolinon5-Bromobenzo[d]oxazol-2(3H)
2-BENZOXAZOLINONE, 5-BROMO-
5-BROMO-2-BENZOXAZOLINONE 97
5-broMo-3H-1,3-benzoxazol-2-one
5-Bromo-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
5-Bromo-2-Benzoxazolinone≥ 99.5% (HPLC)
5-Bromo-2-benzoxazolinone,5-Bromo-2(3H)-benzoxazolone
物理化學性質
熔點218-222 °C(lit.)
沸點10.85°C (rough estimate)
密度1.809
折射率1.6120 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)8.46±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到黃色到橙色
InChIInChI=1S/C7H4BrNO2/c8-4-1-2-6-5(3-4)9-7(10)11-6/h1-3H,(H,9,10)
InChIKeyDMHTZWJRUUOALC-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=C(Br)C=C2NC1=O
制備方法
方法1
40925-68-6
530-62-1
14733-73-4
以2-氨基-4-溴苯酚和N,N'-羰基二咪唑為原料合成5-溴-2(3H)-苯并噁唑酮的一般步驟：參照實施例2，向2-氨基-4-溴苯酚（3.50g，18.6mmol）的四氫呋喃（100mL）溶液中，在20-25℃下緩慢加入N,N'-羰基二咪唑（3.62g，22.3mmol）。將反應混合物加熱回流1.5小時。反應完成后，將反應液冷卻至20-25℃，加入2N鹽酸水溶液進行酸化，隨后用乙酸乙酯萃取。合并有機層，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。過濾除去干燥劑，減壓濃縮濾液，得到5-溴-1,3-苯并惡唑-2(3H)-酮（3.89g，收率定量）。IR（cm-1）：960, 1149, 1474, 1622, 1751。
參考文獻：
[1] Patent: EP1719761, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 18, p. 5568 - 5582
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8191 - 8195
[4] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 23, p. 3269 - 3275
[5] Patent: WO2013/64984, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125