147126-65-6
147126-65-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(2R,5S)-L-Menthyl-5-(acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-L-Menthol-5-(acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
1,2,5-Menthyl-5(S)-acetoxy-[1,3]-oxathiolene-2-(R)-carboxylate
(5R)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexyl (2R,5S)-5-Acetoxy-1,3-Oxathiolane-2-Carboxylate
(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-Methylcyclohexyl 5-acetoxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
"2'S-isopropyl-5'R-Methyl-1'R-cyclohexyl ester (2R,5S)-5-acetoxy[1,3]oxathiolane-2-carboxylate
(2R,5S)-5-(Acetyloxy)-1,3-oxathiolane-2-carboxylic Acid (1R,2S,5R)-5-Methyl -2-(1-methylethyl)cyclohexyl Ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
108-24-7
147126-62-3
147126-65-6
147027-09-6
在0-5℃下，將(1R,2S,5R)-5-甲基-2-異丙基環(huán)己基-5R-羥基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-2R-羧酸酯（300g，1.04mol）懸浮于二異丙基醚（1050ml）中，加入吡啶（103.5g，1.31mol）和4-二甲基氨基吡啶（0.35g，3mmol），在氮氣保護下攪拌。將乙酸酐（123.6g，1.21mol）用二異丙醚（380ml）稀釋后，于0-8℃下在約2小時內(nèi)滴加到反應混合物中。反應在3-8℃下繼續(xù)攪拌10小時以確保反應完全（通過TLC監(jiān)測）。反應完成后，將混合物升溫至室溫（20-30℃），并用二異丙醚稀釋。隨后，用5% v/v乙酸水溶液（2×400ml）和溫水（2×500ml，約40℃）依次洗滌，以徹底去除吡啶。有機層在低于45℃下減壓濃縮，得到固體殘余物。向殘余物中加入己烷（390ml），加熱至約50℃并保持15-20分鐘，然后冷卻至室溫并攪拌30分鐘。將產(chǎn)物漿液進一步冷卻至-6℃至-10℃，并在該溫度下攪拌3小時。過濾收集產(chǎn)物，用預冷的己烷（150ml，-6℃至-8℃）洗滌。產(chǎn)物在約45℃下減壓干燥6小時，得到(2R,5S)-(1R,2S,5R)-2-異丙基-5-甲基環(huán)己基-5-乙酰氧基-1,3-氧硫雜環(huán)戊烷-2-羧酸酯，產(chǎn)量279.6g，HPLC純度（RI檢測器）99.87%。產(chǎn)物為(2R,5R)和(2R,5S)異構(gòu)體的混合物，其中(2R,5R)為主要成分（≥90%），(2R,5S)為次要成分（≤10%），通過HPLC（RI檢測器）分析確定。乙酰氧基化合物的異構(gòu)體比例對糖苷化反應中α:β異構(gòu)體形成的比例無顯著影響。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/82128, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] Patent: US2011/282046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9