1466-82-6

基本信息
阿司匹林酸酐
阿司匹林雜質(zhì)6
鄰乙酰水楊酸酐
乙酰水楊酸酸酐
O-乙酰水楊酸酐
阿司匹林雜質(zhì)06
乙酰水楊酸的雜質(zhì)F
阿司匹林EP雜質(zhì)F
卡伯酸鈣EP雜質(zhì)A
2-(Acetyloxy)benzoic anhydride
Vigal
pircan
contraflu
NSC 63848
NSC 80056
aspirinanhydride
Aspirin Impurity 6
Aspirin EP Impurity F
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

50-78-2

1466-82-6
以乙酰水楊酸為原料合成2-(乙酰氧基)苯甲酸酐的一般步驟: 1. 制備2-乙酰氧基苯甲酸(5.0 g,28 mmol)在30 mL二氯甲烷中的懸浮液。 2. 將N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC,2.9 g,13.9 mmol)在10 mL二氯甲烷中的溶液加入上述懸浮液中。 3. 將反應混合物在室溫下攪拌過夜。 4. 反應完成后,通過玻璃過濾器濾出副產(chǎn)物二環(huán)己基脲(DCU),并用少量二氯甲烷洗滌。 5. 蒸發(fā)溶劑,將得到的殘余物溶于乙酸乙酯中。 6. 通過玻璃過濾器過濾所得懸浮液以除去殘留的DCU。 7. 蒸發(fā)濾液,得到2-(乙酰氧基)苯甲酸酐,為透明稠油狀物,在-20℃下保存后固化。 產(chǎn)量:4.6 g(定量)。 1H NMR(CDCl3, 400 MHz):δ 8.08(d, 2H, J = 7.9 Hz),7.70(t, 2H, J = 7.8 Hz),7.40(t, 2H, J = 7.7 Hz),7.19(d, 2H, J = 8.1 Hz),2.31(s, 6H)。 13C NMR(CDCl3, 100 MHz):δ 169.42, 159.29, 151.83, 135.54, 132.24, 126.29, 124.42, 121.69, 20.89。 IR(KBr)νmax(cm-1):3570(w),3491(w),3445(w),3332(br),3205(w),3100(s, CH),2932(s, CH),2855(w),2409(w),2032(w),1789(br, C=O),1728(br, C=O),1603(s, C=C),1581(s),1484(s),1451(s),1369(s),916(s),506(s)。 HRMS m/z Calcd. for C18H14Na7O6: (M + Na)+ 365.0637. Found: 365.0638. 熔點:80-85℃。
參考文獻:
[1] Patent: WO2015/89389, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0098
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 3, p. 325 - 328
[3] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 3, p. 395 - 399
[4] Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2990
[5] Chem. Zentralbl., 1911, vol. 82, # I, p. 1568