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145013-05-4

中文名稱 N,N'-二-BOC-硫脲
英文名稱 N,N′-Bis-tert-butoxycarbonylthiourea
CAS 145013-05-4
分子式 C11H20N2O4S
分子量 276.35
MOL 文件 145013-05-4.mol
更新日期 2025/07/24 09:07:05
145013-05-4 結(jié)構(gòu)式 145013-05-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
雙BOC-硫脲
N′-雙-叔丁氧羰基硫脲
N,N'-二-BOC-硫脲
1,3-雙(叔丁氧羰基)硫脲
N,N′-雙-叔丁氧羰基硫脲
N,N`-二-叔丁氧羰基-硫脲
N,N'-雙-叔丁氧基羰基硫脲
N,N′-二-(叔丁氧基羰基)硫脲
N,N'-DI-BOC-THIOUREA分子式分子量
英文別名
Diboc-thiourea
BIS-BOC-THIOUREA
1,3-Di-Boc-thiourea
N,Nμ-Di-Boc-thiourea
N,N`-Di-Boc-thiourea,97%
N,N'-Di-Boc-thiourea 97%
Bis-Boc-thiourea Novabiochem
-BIS-TERT-BUTOXYCARBONYLTHIOUREA
1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)thiourea
N,N'-BIS-TERT-BUTOXYCARBONYLTHIOUREA
所屬類別
生物化工:BOC-氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)131-135 °C(lit.)
密度1.152
儲(chǔ)存條件Store at 0-5°C
酸度系數(shù)(pKa)5.55±0.70(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Almost white
InChIInChI=1S/C11H20N2O4S/c1-10(2,3)16-8(14)12-7(18)13-9(15)17-11(4,5)6/h1-6H3,(H2,12,13,14,15,18)
InChIKeyCSOJECDGWHHWRS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C)(C)(C)OC(=O)NC(=S)NC(=O)OC(C)(C)C

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29302000

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

17356-08-0

N,N'-二-BOC-硫脲

145013-05-4

通用方法:在0℃氬氣保護(hù)下,向硫脲(500mg,6.58mmol)的無(wú)水四氫呋喃(120mL)溶液中緩慢加入60%氫化鈉在礦物油中的懸浮液(1184mg,29.61mmol)。將反應(yīng)混合物于室溫?cái)嚢?0分鐘以確保陰離子完全形成,隨后冷卻至0℃。在此溫度下,逐滴加入二碳酸二叔丁酯(3155mg,14.47mmol)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜后,再次冷卻至0℃。緩慢滴加水(20mL)以淬滅反應(yīng)。水相用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合并的有機(jī)相依次用鹽水(30mL)和水(30mL)洗滌,并用無(wú)水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑后,通過(guò)冷己烷研磨純化,得到N,N'-二-Boc-硫脲,為白色結(jié)晶固體(1019mg,收率90%)。產(chǎn)物熔點(diǎn)為120-122°C,熔程清晰。1H NMR(400MHz,CDCl3)數(shù)據(jù):δ1.57(s,18H,CH3,Boc),3.93(br s,2H,NH)。

參考文獻(xiàn):

[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 9, p. 3009 - 3018

[2] Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 40, p. 5933 - 5936

[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 30, p. 3982 - 3984

[4] Patent: US2018/127358, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0202; 0203

[5] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 12, p. 4206 - 4213

N,N'-二-BOC-硫脲價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22B45591,3-雙(叔丁氧羰基)硫脲
1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)thiourea
145013-05-41g190元
2025/05/22XW1450130542N,N‘-二-BOC-硫脲145013-05-45G143元
2025/05/22B45591,3-雙(叔丁氧羰基)硫脲
1,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)thiourea
145013-05-45G620元
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