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144707-18-6

中文名稱 化合物2-D08
英文名稱 2-D08
CAS 144707-18-6
分子式 C15H10O5
分子量 270.24
MOL 文件 144707-18-6.mol
更新日期 2025/07/22 09:46:31
144707-18-6 結(jié)構(gòu)式 144707-18-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
化合物2-D08
2',3',4'-三羥基黃酮
英文別名
2-D08
2-D08 >=98% (HPLC)
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點517.9±50.0 °C(Predicted)
密度1.548±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度≥74.6 mg/mL in DMSO; ≥1.76 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic; insoluble in H2O
酸度系數(shù)(pKa)7.45±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
WGK Germany3
海關(guān)編碼2932990090

常見問題列表

合成方法
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-

7143-46-6

化合物2-D08

144707-18-6

以化合物(CAS: 7143-46-6)為起始原料合成2',3',4'-三羥基黃酮的一般步驟:將黃酮13(100 mg,0.32 mmol,1.0當(dāng)量)溶解于12 mL二氯甲烷中。在室溫下,向溶液中緩慢加入三溴化硼(BBr3,1.067 mL,6.4 mmol,20當(dāng)量),并將反應(yīng)混合物攪拌48小時。反應(yīng)完成后,將混合物緩慢倒入冰水中,通過過濾收集形成的沉淀。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法進(jìn)行純化,得到2',3',4'-三羥基黃酮,為黃色無定形固體(40 mg,收率46%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認(rèn):1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:10.02(brs,1H),9.55(brs,1H),8.89(brs,1H),8.01(dd,1H,J = 1.5, 7.6 Hz),7.78(dt,1H,J = 2.0, 7.6 Hz),7.69(d,1H,J = 8.5 Hz),7.45(t,1H,J = 7.5 Hz),7.34(d,1H,J = 8.9 Hz),7.11(s,1H),6.54(d,1H,J = 9.0 Hz)。13C NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:117.5, 161.8, 156.1, 149.7, 147.5, 134.2, 133.5, 123.4, 125.0, 123.6, 119.3, 118.6, 110.3, 109.5, 108.1。高分辨質(zhì)譜(HRMS)計算值([M + H]+)271.0601,實測值271.0597。

參考文獻(xiàn):

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1094 - 1097

生物活性
2-D08 (2',3',4'-trihydroxy flavone) 是一種具有細(xì)胞透性的蛋白類泛素化(protein sumoylation)抑制劑。它還能抑制Axl, IRAK4, ROS1, MLK4, GSK3β, RET (c-RET), KDR和PI3Kα,IC50分別為0.49, 3.9, 5.3, 9.8, 11, 11, 17和35 nM。
靶點
TargetValue
sumoylation
()
Axl
(Cell-free assay)
0.49 nM
IRAK4
(Cell-free assay)
3.9 nM
ROS1
(Cell-free assay)
5.3 nM
MLK4
(Cell-free assay)
9.8 nM
體外研究

2-D08通過組織SUMO從UBC9-SUMO硫酯轉(zhuǎn)移到底物上,從而抑制類泛素化。2D08能以濃度依賴性方式降低p-Axl/Axl的比值。2D08通過抑制Axl激酶活性,可破壞細(xì)胞骨架和肌動蛋白微絲,從而使細(xì)胞連接重組。它還能促使β-catenin易位到細(xì)胞連接處,上調(diào)E-cadherin。在肺多潛能干細(xì)胞系中,2D08能以濃度依賴性方式降低其遷移能力。

化合物2-D08價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-114166化合物2-D08
2-D08
144707-18-61 mg300元
2025/05/22HY-114166化合物2-D08
2-D08
144707-18-65mg660元
2025/05/22HY-114166化合物2-D08
2-D08
144707-18-610mM * 1mLin DMSO730元
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