144707-18-6

基本信息
2',3',4'-三羥基黃酮
2-D08 >=98% (HPLC)
4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表

7143-46-6

144707-18-6
以化合物(CAS: 7143-46-6)為起始原料合成2',3',4'-三羥基黃酮的一般步驟:將黃酮13(100 mg,0.32 mmol,1.0當(dāng)量)溶解于12 mL二氯甲烷中。在室溫下,向溶液中緩慢加入三溴化硼(BBr3,1.067 mL,6.4 mmol,20當(dāng)量),并將反應(yīng)混合物攪拌48小時。反應(yīng)完成后,將混合物緩慢倒入冰水中,通過過濾收集形成的沉淀。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法進(jìn)行純化,得到2',3',4'-三羥基黃酮,為黃色無定形固體(40 mg,收率46%)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過以下表征數(shù)據(jù)確認(rèn):1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ:10.02(brs,1H),9.55(brs,1H),8.89(brs,1H),8.01(dd,1H,J = 1.5, 7.6 Hz),7.78(dt,1H,J = 2.0, 7.6 Hz),7.69(d,1H,J = 8.5 Hz),7.45(t,1H,J = 7.5 Hz),7.34(d,1H,J = 8.9 Hz),7.11(s,1H),6.54(d,1H,J = 9.0 Hz)。13C NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:117.5, 161.8, 156.1, 149.7, 147.5, 134.2, 133.5, 123.4, 125.0, 123.6, 119.3, 118.6, 110.3, 109.5, 108.1。高分辨質(zhì)譜(HRMS)計算值([M + H]+)271.0601,實測值271.0597。
參考文獻(xiàn):
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 4, p. 1094 - 1097
Target | Value |
sumoylation
() | |
Axl
(Cell-free assay) | 0.49 nM |
IRAK4
(Cell-free assay) | 3.9 nM |
ROS1
(Cell-free assay) | 5.3 nM |
MLK4
(Cell-free assay) | 9.8 nM |
2-D08通過組織SUMO從UBC9-SUMO硫酯轉(zhuǎn)移到底物上,從而抑制類泛素化。2D08能以濃度依賴性方式降低p-Axl/Axl的比值。2D08通過抑制Axl激酶活性,可破壞細(xì)胞骨架和肌動蛋白微絲,從而使細(xì)胞連接重組。它還能促使β-catenin易位到細(xì)胞連接處,上調(diào)E-cadherin。在肺多潛能干細(xì)胞系中,2D08能以濃度依賴性方式降低其遷移能力。