1429651-50-2
中文名稱
無中文名稱
英文名稱
HPOB
CAS
1429651-50-2
分子式
C17H18N2O4
更新日期
2024/12/23 09:09:20
分子量
314.34
MOL 文件
1429651-50-2.mol
1429651-50-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
化合物HPOBHDAC6抑制劑(HPOB)
英文別名
HPOBCS-1829
N-hydroxy-4-(2-((2-hydroxyethyl)(phenyl)amino)-2-oxoethyl)benzamide
4-[(Hydroxyamino)carbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)-N-phenyl-benzeneacetamide
Benzeneacetamide, 4-[(hydroxyamino)carbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)-N-phenyl-
4-[(hydroxyamino)carbonyl]-N-(2-hydroxyethyl)-N-phenyl- benzeneacetamide HPOB
所屬類別
生物化工：HDAC 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO：可溶1mg/mL，澄清（加熱）
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
InChIInChI=1S/C17H18N2O4/c20-11-10-19(15-4-2-1-3-5-15)16(21)12-13-6-8-14(9-7-13)17(22)18-23/h1-9,20,23H,10-12H2,(H,18,22)
InChIKeyRFAZNTABYJYOAR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(N(CCO)C2=CC=CC=C2)=O)=CC=C(C(NO)=O)C=C1
制備方法
方法1
![Benzeneacetamide, N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-4-[(hydroxyamino)carbonyl]-N-phenyl-](/CAS/20210305/GIF/1429653-16-6.gif)
1429653-16-6
1429651-50-2
以4-(2-((((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙基)(苯基)氨基)-2-氧代乙基)-N-羥基苯甲酰胺（16 mg，0.037 mmol）為起始原料，將其溶解于含5%三氟乙酸（TFA）的二氯甲烷（CH2Cl2）溶液（3 mL）中，攪拌反應(yīng)5分鐘。反應(yīng)完成后，將有機相在減壓條件下濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法進行純化，洗脫劑為二氯甲烷/甲醇（10:1，v/v），得到目標(biāo)化合物N-羥基-4-(2-((2-羥乙基)(苯基)氨基)-2-氧乙基)苯甲酰胺，產(chǎn)量8 mg，收率68%。薄層色譜（TLC）Rf值為0.23（展開劑：二氯甲烷/甲醇，10:1）。核磁共振氫譜（1H NMR，CD3OD，400 MHz）：δ 7.64（d，J = 8.4 Hz，2H），7.45（m，3H），7.29（d，J = 8.0 Hz，2H），7.14（d，J = 8.0 Hz，2H），3.86（t，J = 6.0 Hz，2H），3.68（t，J = 6.0 Hz，2H），3.55（s，2H）。核磁共振碳譜（13C NMR，CD3OD，100 MHz）：δ 172.0，166.9，142.7，139.7，130.9，129.9，129.4，128.7，128.5，127.1，58.8，51.8，41.0。質(zhì)譜（APCI+）：[M + H]+ m/z = 315.26。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/52110, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 46; 48
常見問題列表
生物活性
HPOB是一種有效的，選擇性 HDAC6抑制劑，IC50為56 nM，選擇性比對其它HDACs高30多倍。體外研究
In normal (HFS) and transformed (LNCaP, A549, and U87) cells, HPOB induces acetylation of α-tubulin, however, not histones, and inhibits cell growth, however, not viability. In HFS cells, HPOB enhances transformed cell death induced by etoposide, doxorubicin, or SAHA. HPOB also enhancing etoposide-induced transformed cell death via the apoptotic pathway in transformed cells.體內(nèi)研究
In mice bearing CWR22 human prostate cancer xenografts, HPOB (300 mg/kg/d i.p.), when in combination with SAHA, causes suppression of the growth of established tumors, while produces no significant suppression when used alone.