142896-15-9
中文名稱
2,6-二甲基吡啶-4-羧酸甲酯
英文名稱
2,6-DIMETHYLPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
142896-15-9
分子式
C9H11NO2
分子量
165.19
MOL 文件
142896-15-9.mol
更新日期
2025/07/30 11:08:11
142896-15-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二甲基異煙酸甲酯2,6-二甲基吡啶-4-甲酸甲酯
2,6-二甲基吡啶-4-羧酸甲酯
英文別名
6-diMethylpyridine-4-carboxylateMethyl 2,6-diMethylisonicotinate
Methyl 2,6-diMethylpyridine-4-carboxylate
2,6-Dimethyl-isonicotinic acid methyl ester
2,6-DIMETHYLPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
4-Pyridinecarboxylic acid, 2,6-diMethyl-, Methyl ester
Methyl 2,6-dimethylpyridine-4-carboxylate, 2,6-Dimethyl-4-(methoxycarbonyl)pyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學性質(zhì)
熔點45 °C
沸點238.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.078±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.55±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
42521-09-5
544-97-8
142896-15-9
在惰性氣氛下，將2,6-二氯吡啶-4-甲酸甲酯（2.00 g）、二甲基鋅（2N甲苯溶液，14.6 mL，3.0當量）和PdCl2(dppf)2（400 mg，0.05當量）在二惡烷（50 mL）中的混合物于80℃下加熱4小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物通過冰浴冷卻，用水（100 mL）淬滅，并通過硅藻土墊過濾。用水和乙酸乙酯（EtOAc）沖洗硅藻土墊。將濾液用乙酸乙酯（250 mL）萃取，有機層用鹽水（100 mL）洗滌，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，并濃縮。通過快速色譜法（二氯甲烷中甲醇梯度，0至2%）純化，得到化合物99（2,6-二甲基異煙酸甲酯）為橙色油狀物，收率96%。1H-NMR（400 MHz, DMSO）: δ 2.51（s, 6H, 2×CH3）, 3.88（s, 3H, O-CH3）, 7.51（s, 2H, Ar）。質(zhì)譜（M+H）+ m/z = 166.1。
參考文獻：
[1] Patent: EP2666775, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0390
[2] Patent: WO2013/174822, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 137