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142253-50-7

中文名稱 (S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名稱 N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCN)
CAS 142253-50-7
分子式 C11H18N2O2
分子量 210.27
MOL 文件 142253-50-7.mol
142253-50-7 結(jié)構(gòu)式 142253-50-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文別名
N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCN)
(S)-1-Boc-2-(cyanomethyl)pyrrolidine
(S)-TERT-BUTYL 2-(CYANOMETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE
tert-butyl (2S)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
2-(cyanomethyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(cyanoMethyl)-, 1,1-diMethylethyl ester, (2S)-

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)327.4±15.0 °C(Predicted)
密度1.062±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.57±0.40(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338

常見(jiàn)問(wèn)題列表

合成方法
sodium:cyanide

773837-37-9

(S)-2-(甲苯磺酰氧基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯

86661-32-7

(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯

142253-50-7

以化合物(CAS: 773837-37-9)和(S)-2-((甲苯磺酰氧基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯為原料,合成(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯的一般步驟如下:向中間體6(90.4 g,255 mmol)的二甲基亞砜(255 mL)溶液中加入氰化鈉(16.2 g,331 mmol),并將混合物加熱至100℃。反應(yīng)混合物在100℃下攪拌4小時(shí)后,冷卻至室溫,加入水稀釋。水層用乙酸乙酯萃取,合并有機(jī)層。有機(jī)層依次用水和飽和鹽水洗滌,然后用無(wú)水硫酸鈉干燥。干燥后的有機(jī)相在減壓下濃縮,得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法純化,洗脫劑為石油醚/乙酸乙酯(70/30至30/70,v/v),得到(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(35.2 g,168 mmol,產(chǎn)率66%)。質(zhì)譜(ESI+)顯示分子離子峰m/z 211([M+H]+,100%)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2011/111875, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64

[2] Patent: WO2012/154676, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 180

[3] Patent: WO2014/71368, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00410

[4] Patent: WO2016/196393, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00277

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