142247-38-9
中文名稱
4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸
英文名稱
N-Boc-(4-piperidin-4-yl)butyric acid
CAS
142247-38-9
分子式
C14H25NO4
分子量
271.35
MOL 文件
142247-38-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
142247-38-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-BOC-4-哌啶丁酸N-BOC-哌啶-4-丁酸
N-BOC-4-哌啶基)丁酸
4-(N-BOC-4-哌啶)丁酸
N-BOC-4-哌啶丁-4-基丁酸
4-(N-Boc-4-哌啶基)丁酸
4-(1-BOC-哌啶-4-基)丁酸
4-(N-叔丁氧羰基-4-哌啶基)丁酸
4-(N-BOC-4-哌啶基)丁酸 1G
4-哌啶丁酸, 1-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-
英文別名
N-Boc-4-piperidinebutanoic Acid1-Boc-4-piperidinebutanoic acid
N-BOC-piperidine-4-butanoic acid
N-BOC-4-PIPERIDIN-4-YL-BUTYRIC ACID
1-BOC-4-(3-CARBOXY-PROPYL)-PIPERIDINE
4-(1-BOC-PIPERIDIN-4-YL)-BUTANOIC ACID
4-(1-BOC-PIPERIDINE-4-YL)-BUTANOIC ACID
4-(1-tert-butoxycarbonyl-4-piperidyl)butanoic acid
4-(1-(tert-Butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)butanoic acid
4-Piperidinebutanoic acid, 1-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點399.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.82±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
42516-28-9
79099-07-3
142247-38-9
步驟A: 4-(1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)丁酸的合成 1. 在氮氣保護下，將四乙基-4-膦酸巴豆酸酯（7.2克，28.8毫摩爾）溶于50毫升無水甲苯中，冷卻至0℃。 2. 通過注射器緩慢加入六甲基二硅基氨基鉀（48mL，28.8mmol，0.5M的甲苯溶液），攪拌30分鐘。 3. 加入固體1-叔丁氧基羰基-4-哌啶酮，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌16小時。 4. 反應(yīng)完成后，用300mL乙酸乙酯稀釋混合物，依次用飽和氯化鈉溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥。 5. 減壓濃縮除去溶劑，通過快速柱色譜（150克二氧化硅，4/1己烷/乙酸乙酯）純化，得到327毫克（5％收率）產(chǎn)物，為異構(gòu)體混合物。 步驟B: N-Boc-4-哌啶丁酸的合成 1. 將上述得到的異構(gòu)體混合物（327mg，1.1mmol）與10％鈀碳（200mg，0.22mmol）溶于10毫升甲醇中。 2. 在1個大氣壓氫氣氛圍下，使用氫氣氣球攪拌反應(yīng)混合物2小時。 3. 反應(yīng)完成后，通過硅藻土過濾除去催化劑，濃縮濾液。 4. 將殘余物溶于8毫升1/1四氫呋喃/水混合溶劑中，加入氫氧化鋰（96mg，4.4mmol），攪拌過夜。 5. 加入50毫升乙酸乙酯和50毫升1M鹽酸，分離有機層和水層。 6. 有機層用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到291毫克（98％收率）N-Boc-4-哌啶丁酸。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US6399619, 2002, B1